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Un réarrangement de Wagner-Meerwein est un réarrangement 1,2 sur un carbocation au cours duquel un groupe alkyle ou aryle (ou un atome d'hydrogène) migre d'un carbone à un carbone voisin^[1]^,^[2]. Cette réaction tient son nom de Georg Wagner et Hans Meerwein.

Ce type de réarrangement a été mis en évidence pour la première fois sur des terpènes bicycliques, comme la transformation de l'isobornéol en camphène^[3].

Références

↑ Wagner, G. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1899, 31, 690.
↑ (en) Hans Meerwein, « Über den Reaktionsmechanismus der Umwandlung von Borneol in Camphen; [Dritte Mitteilung über Pinakolinumlagerungen.] », Justus Liebig's Annalen der Chemie, vol. 405,‎ 1914, p. 129–175 (DOI 10.1002/jlac.19144050202)
↑ March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, (ISBN 0-471-85472-7)

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Wagner–Meerwein rearrangement » (voir la liste des auteurs).

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[1] Wagner, G. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1899, 31, 690.

[2] (en) Hans Meerwein, « Über den Reaktionsmechanismus der Umwandlung von Borneol in Camphen; [Dritte Mitteilung über Pinakolinumlagerungen.] », Justus Liebig's Annalen der Chemie, vol. 405,‎ 1914, p. 129–175 (DOI 10.1002/jlac.19144050202)

[3] March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, (ISBN 0-471-85472-7)

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Réarrangement de Wagner-Meerwein

Références