Réactif de Woollins

Réactif de Woollins
Image illustrative de l’article Réactif de Woollins
Identification
No CAS 122039-27-4
No ECHA 100.155.582
PubChem 5066075
24880647
SMILES
InChI
Apparence solide rouge
Propriétés chimiques
Formule C12H10P2Se4
Masse molaire[1] 532 ± 0,13 g/mol
C 27,09 %, H 1,89 %, P 11,64 %, Se 59,37 %,
Propriétés physiques
T° fusion 206 à 210 °C [2]
Masse volumique 2,253 g·cm-3 à 19,84 °C [3].
Cristallographie
Système cristallin monoclinique[3]
Classe cristalline ou groupe d’espace P21/c [3]
Paramètres de maille a = 9,522 4 Å

b = 7,309 1 Å
c = 11,334 1 Å
β = 96,213 °
Z = 8[3]

Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Toxique
T
Dangereux pour l’environnement
N
Transport[2]
-
   3283   
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

Le réactif de Woollins est un composé chimique utilisé comme agent de sélénation. Il porte le nom du Professeur John Derek Woollins qui est le directeur du laboratoire de l'Université de St Andrews où ce réactif a été synthétisé pour la première fois.

Utilisation

Le réactif de Woollins permet la conversion d'un carbonyle en sélénocarbonyle par échange de l'oxygène par un atome de sélénium. Les amides, les nitriles, certains éthers peuvent également être convertis en composés de sélénium via le réactif de Woollins[4].

Production et synthèse

Le réactif de Woollins peut être préparé à partir du 1,2,3,4,5-pentaphénylpentaphospholane ou (PhP)5et de sélénium élémentaire[5] par reflux dans une solution de toluène.

Une autre voie de synthèse a été développé pour éviter la manipulation de (PhP)5 qui possède une odeur très désagréable et est sensible à l'air. Un mélange de dichlorophénylphosphine et de séléniure de sodium chauffé à reflux dans du toluène permet la synthèse du réactif avec un excellent rendement (86 %)[6].

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a b et c Sigma-Aldrich MSDS
  3. ↑ a b c et d (en) Pravat Bhattacharyya, Slawin et J. Derek Woollin, « Heterocycle formation using [PhP(Se)(µ-Se)]2. The crystal structures of [PhP(Se)(µ-Se)]2, PhP(Se)Se2(C7H10) and PhP(Se)(µ-Se)(µ-NPh)P(Se)Ph », Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, vol. 3,‎ , p. 300-303
  4. ↑ (en) Maria Angeles Lopez-Garcia, « Woollins' Reagent », Synlett, vol. 14,‎ , p. 2373-2374
  5. ↑ (en) Mark J. Pilkington, Alexandra M. Z. Slawin, David J. Williams, Paul T. Wood et J. Derek Woollin, « The preparation and characterization of binary phosphorus-selenium rings », Heteratom Chemistry, vol. 1, no 5,‎ , p. 351-355
  6. ↑ (en) Ian P. Gray, Pravat Bhattacharyya, Alexandra M. Z. Slawin et J. Derek Woollin, « A New Synthesis of (PhPSe2)2 (Woollins Reagent) and Its Use in the Synthesis of Novel P-Se Heterocycles », Chemistry - A European Journal, vol. 11, no 21,‎ , p. 6221-6227

Voir aussi