Après des études secondaires à la Central Catholic High School de Clearwater (Floride), Ryan Webb est repêché le 7 juin2004 par les Athletics d'Oakland au quatrième tour de sélection[1]. Il perçoit un bonus de 250 000 dollars à la signature de son premier contrat professionnel le 21 juin 2004.
Le , Webb et son coéquipier lanceur Edward Mujica sont échangés des Padres aux Marlins de la Floride en retour du voltigeurCameron Maybin[3]. Il effectue 53 apparitions au monticule pour les Marlins en 2011 et affiche une moyenne de points mérités de 3,20 avec deux victoires et quatre défaites.
Il présente sa moyenne de points mérités la plus élevée jusque-là en carrière durant la saison 2012 : 4,03 en 60 manches et un tiers lancées. Il remporte quatre victoires contre trois défaites en 65 matchs.
Il enchaîne avec une très bonne saison 2013, ramenant sa moyenne à 2,91 points mérités accordés par partie. Il lance 80 manches et un tiers en 66 sorties en relève, mais écope de six défaites contre deux victoires pour un club de dernière place.
Orioles de Baltimore
Le , Webb, devenu agent libre, signe un contrat de deux saisons avec les Orioles de Baltimore[4]. Sa moyenne de points mérités s'élève à 3,83 avec trois victoires et trois défaites en 51 matchs set 49 manches et un tiers lancées pour les Orioles en 2014.
Indians de Cleveland
Le , les Orioles de Baltimore échangent Ryan Webb et le receveur des ligues mineures Brian Ward aux Dodgers de Los Angeles contre deux joueurs des mineures, le receveur Chris O'Brien et le lanceur droitier Ben Rowen[5]. Les Dodgers veulent l'assigner aux ligues mineures à son arrivée, mais le libèrent finalement le . Le même jour, il signe un contrat avec les Indians de Cleveland[6].
