Cette rue, tracée sur le flanc du coteau de Saint-Cloud, présente au niveau de la rue du Calvaire un virage en épingle à cheveux qui lui permet de gravir une forte déclivité. Le configuration du terrain est telle qu'une importante partie de son parcours est bordée de hauts murs retenant le sol.
Le nom de cette rue a été donné en hommage à Alfred Dailly (1818-1888), haut fonctionnaire, administrateur des chemins de fer de l'Ouest, puis de l'hospice civil de Saint-Cloud[2].
Un tunnel passant sous la rue, vestige de la voie privative de la gare des fêtes, située à proximité du parc de Saint-Cloud et réservée au couple impérial, qui se raccordait à la ligne principale au niveau de la gare de Saint-Cloud.