Elle obtient un doctorat en mathématiques à l'Université d'Oxford en 1974 pour une thèse sur les groupes de permutation, Finite Permutation Groups, sous la direction de Graham Higman. La carrière de Bailey n'a pas été en mathématiques pures mais en statistiques où elle s'est spécialisée dans les problèmes algébriques associés à la conception d'expériences.
Bailey travaille à l'Université d'Édimbourg avec David Finney et à l'Open University. Elle est de 1981 à 1991 au département des statistiques de la station expérimentale de Rothamsted. En 1991, Bailey devient professeure de sciences mathématiques au Goldsmiths College de l'Université de Londres, puis professeure de statistique à Queen Mary, Université de Londres où elle est professeure émérite de statistique. Elle est actuellement professeure de mathématiques et de statistique à l'École de mathématiques et de statistique de l'Université de St Andrews, en Écosse.
↑(en-GB) « Professor Rosemary Anne Bailey FRSE - The Royal Society of Edinburgh », The Royal Society of Edinburgh, - (lire en ligne, consulté le )
↑Zieschang, Paul-Hermann, « Review: Association schemes: Designed experiments, algebra and combinatorics, by R. A. Bailey », Bull. Amer. Math. Soc. (N.S.), vol. 43, no 2, , p. 249–253 (DOI10.1090/s0273-0979-05-01077-3, lire en ligne)