Rosaire Bertrand a travaillé dans le milieu des assurances, entre autres comme courtier, de 1964 à 1997. Il s'est impliqué dans de nombreuses associations en lien avec ce domaine, notamment comme président de l'Association provinciale des assureurs-vie du Québec de 1972 à 1974.
Sous le gouvernement Parizeau, il occupe le poste de président du caucus du gouvernement, puis, quelques années plus tard, sous la houlette de Bernard Landry, il est nommé ministre délégué responsable de la région de la Capitale-Nationale, de 2001 à 2003 et membre du Conseil du trésor, de 2001 à 2002.
