En 2018, Rory Penttinen poursuit son engagement avec l'écurie allemande Rinaldi Racing afin de participer au championnat Blancpain GT Series Endurance Cup au volant d'une Ferrari 488 GT3 avec comme coéquipiers le pilote allemand Pierre Ehret et le pilote coréen Rick Yoon dans la catégorie Am[2]. Pour les 24 Heures de Spa, il rejoint temporairement l'écurie allemande Attempto Racing afin de participer à l'épreuve au volant d'une Lamborghini Huracán GT3 dans la catégorie Am avec comme coéquipiers les pilotes suisses Jürgen Krebs et Tim Müller, le pilote autrichien Sven Heyrowsky et le pilote allemand John-Louis Jasper.
En 2020, Rory Penttinen prolonge son engagement avec l'écurie française Graff en participant au championnat Michelin Le Mans Cup au volant d'une Ligier JS P320 et avec comme coéquipier le pilote liechtensteinois Matthias Kaiser dans la catégorie LMP3[5],[6]. Pour sa première participation à ce championnat, il se classe en 3e position en montant en trois occasions sur le podium lors des manches du Paul-Ricard, du Castelet et de Monza.
En 2021, Rory Penttinen débute son année par une nouvelle participation au championnat Asian Le Mans Series mais cette fois ci avec l'écurie anglo-américaine United Autosports au volant d'une Ligier JS P320 et avec comme coéquipiers le pilote britannique Wayne Boyd et le pilote vénézuélien Manuel Maldonado dans la catégorie LMP3[7]. Il remporte 3 des 4 manches du championnat et emporte ainsi avec ses coéquipiers le titre de champion pilote LMP3 des Asian Le Mans Series. À la suite de cela, il effectue un retour au sein de l'écurie française Graff en participant pour la première fois au championnat European Le Mans Series au volant d'une Ligier JS P320 et avec de nouveau comme coéquipier le pilote liechtensteinois Matthias Kaiser dans la catégorie LMP3[8],[9]. Les faits marquant à noter durant cette saison sont une belle troisième place lors de la dernière manche de la saison, les 4 Heures de Portimão et une victoire de catégorie avec le pilote américain Logan Sargeant lors des Road to Le Mans au volant d'une Ferrari 488 GT3 Evo 2020 de l'écurie italienne Iron Lynx.
En 2022, comme lors des deux saisons précédentes, Rory Penttinen participe au championnat Asian Le Mans Series. Mais par rapport aux saisons précédentes, c'est avec une voiture de Grand tourisme et avec l'écurie allemande Haupt Racing Team qu'il participe aux quatre manches du championnat avec comme coéquipiers le pilote allemand Hubert Haupt(de) et le pilote indien Arjun Maini[10]. À la suite de cela, il participe à une manche du nouveau championnat allemand Prototype Cup Germany au volant d'une Ligier JS P320 avec l'écurie allemande MRS GT-Racing.