Robert W. Woolley naît le ( à Lexington, dans le Kentucky, de Franklin Waters Woolley (1845-1891) et de Lucy McCaw (1844-1905)[1]. Il épouse Marguerite Holmes Trenholm (1878-1936) en 1900[2] et a quatre filles, Marguerite Trenholm Woolley (1901-1983)[3], Florence Trenholm Wickliffe (Woolley) McKee (1905-1997)[4] et Frances Howard (Wolley) Robb (1914-2003)[5]. Frances est la mère du futur gouverneur de VirginieCharles S. Robb[6] et la belle-mère de Lynda Bird Johnson Robb(en), fille du présidentLyndon B. Johnson[7].
Lors de la réélection du présidentWoodrow Wilson en 1916, Woolley est président du bureau de la publicité pour le Comité national démocrate et on lui doit le slogan He Has Kept Us Out of the War (Il nous a évité la guerre)[8].
Il est membre de la Commission du commerce interétatique en 1920[9].
↑ a et b(en-US) « Captain Robb Told His Parents Of Wedding Plans a Month Ago », The New York Times, (ISSN0362-4331, lire en ligne, consulté le )
↑(en-US) Special to THE NEW YORK TIMES R. W. WOOLLEY, « ROOSEVELT QUOTED AS OPPOSING BONUS; Statement, in Times April 23, Putting 'Balanced Budget' First, Cited by R.W. Woolley. ON 'PRACTICAL SENSE' BASIS Democratic Leaders Expect the Governor to Reiterate This Stand in Coming Declaration. », The New York Times, (ISSN0362-4331, lire en ligne, consulté le )
↑(en-US) Special to The New York Times, « ROBERT W. WOOLLEY, EX-HEAD OF MINT, 87 », The New York Times, (ISSN0362-4331, lire en ligne, consulté le )