Syms est né à Chippenham en 1956 et fait ses études à la Colston's School[1],[2]. Il est chef du North Wiltshire District Council de 1984 à 1987 et conseiller du comté du Wiltshire de 1985 à 1997. Il est directeur général de la société de location d'usine de sa famille à Bristol Road à Chippenham et est membre du Chartered Institute of Building.
Il conserve un poste d'administrateur et de participation dans Marden Holdings Ltd, dont le siège est à Bristol Road, Chippenham[3].
Syms est au gouvernement fantôme de 1998 à 2007[4]. Il est porte-parole fantôme de l'environnement, des transports et des régions entre 1999 et 2001, whip de l'opposition pendant quelques mois en 2003, et ministre fantôme au cabinet du vice-premier ministre et des communautés et des collectivités locales entre 2003 et 2007[2]. Il est également vice-président du Parti conservateur entre 2001 et 2002.
Syms est whip adjoint du gouvernement de coalition entre 2012 et 2013[4]. Il siège à divers comités spéciaux, et est président du comité spécial de la réforme de la réglementation de juillet 2010 à septembre 2012 et du comité spécial du train à grande vitesse d'avril 2014 à février 2016.
Syms rédige une lettre signée par plus de 80 collègues députés conservateurs eurosceptiques exhortant David Cameron à rester Premier ministre quel que soit le résultat du référendum sur l'UE en 2016[5]. Il soutient Theresa May après la démission de Cameron[6], et est nommé whip du gouvernement et lord commissaire du Trésor après la victoire de May [7].
