Rob Gaudreau est repêché par les Penguins de Pittsburgh au 172e rang lors du neuvième tour du repêchage d'entrée dans la LNH 1988 alors qu'il jouait pour l'école secondaire de Bishop Hendricken. Après son repêchage, il rejoint les Friars de Providence College avec lesquels il joue pendant 4 ans. Durant son parcours universitaire, les Penguins échangent ses droits aux North Stars du Minnesota en retour de Richard Zemlak en novembre 1988 puis en 1991, il est réclamé par les Sharks de San José au repêchage d'expansion de la LNH après avoir été laissé sans protection par les North Stars[2].
Après avoir terminé ses études où il a été nommé à maintes reprises aux équipes d'étoiles, il passe professionnel en 1992-1993 et commence la saison avec les Blades de Kansas City, club-école des Sharks dans la Ligue internationale de hockey, avant de rejoindre les Sharks en cours de saison. Il commence bien sa carrière dans la LNH puisqu'il marque un tour du chapeau à son deuxième match dans la ligue[3]. Il totalise 43 points, dont 23 buts et 20 aides, en 59 matchs lors de sa saison recrue.
