Herbert, né vers 1604, est le fils aîné du poète Edward Herbert, 1er baron Herbert de Cherbury, du château de Montgomery, et de Mary, fille et héritière de William Herbert (décédé en 1593), tous deux membres d'une branche collatérale de la famille des comtes de Pembroke. Il est né alors que son père avait moins de vingt et un ans[1].
En , le colonel Richard Herbert, commandant son régiment, est avec le prince Rupert du Rhin lors de la prise de Bristol[4].
Le , le père d'Herbert, Lord Herbert, cède le siège de la famille, le château de Montgomery, par voie de négociation, aux forces parlementaires dirigées par Thomas Myddelton. Il retourne à Londres, se soumet au parlement et reçoit une pension de 20 £ par semaine, tandis que le château est par la suite démantelé[5].
Herbert est gouverneur d'Aberystwyth en 1644 et de Newport en 1645, mais le , "fit une pétition pour composer", avec pour résultat qu'il est condamné à une amende de 1 000 £ comme prix de la paix avec le parlement[3].
Lorsque le père d'Herbert meurt le , il hérite des titres de son père, baron Herbert de Castle Island dans la pairie d'Irlande et baron Herbert de Chirbury dans la pairie d'Angleterre, mais guère plus. Son jeune frère, Edward, reçoit le manoir de Llyssin à vie, tandis que son propre fils, un autre Edward, reçoit les livres de son grand-père et la plupart de ses biens personnels. Herbert lui-même, le fils aîné, n'obtient que les chevaux de son père et est chargé de «faire beaucoup du cheval blanc», tandis que sa femme, la nouvelle Lady Herbert, reçoit les violes et luths de son beau-père[1].
Il est brièvement membre de la Chambre des lords, jusqu'au , quand elle est abolie par une loi du Parlement qui déclare que "Les Communes d'Angleterre trouvent par une trop longue expérience que la Chambre des Lords est inutile et dangereuse pour le peuple de Angleterre". Les lords ne se sont pas réunis de nouveau avant le Parlement conventionnel de 1660[6].
Herbert succède à son père comme forestier en chef de Snowdon.
↑ a et bG. E. Cokayne et al., eds., The Complete Peerage of England, Scotland, Ireland, Great Britain and the United Kingdom, Extant, Extinct or Dormant (1910-1959, reprint in 6 volumes, 2000), vol. VI, p. 442
↑ a et bWilliam Retlaw Williams, The parliamentary history of the principality of Wales, from the earliest times to the present day, 1541-1895 (1895), p. 143 (snippet 1), [1]
↑Eliot Warburton, Memoirs of Prince Rupert, and the cavaliers: Including their private correspondence, now first published from the original manuscripts (1849), p. 237