En 1400, Grey est nommé amiral de la flotte royal, et gouverneur du château de Roxburgh. En 1402, il négocie avec le chef gallois Owain Glyndŵr pour libérer le baron Reginald Grey. Il est nommé justicier du Sud du Pays de Galles en 1403, poste qu'il occupe jusqu'en 1407 et, de 1404 à 1413 sert comme Lord Chambellan. Vers 1404, il est fait chevalier de l'ordre de la Jarretière. Le , Grey est nommé lieutenant du Sud du Pays de Galles, mais il quitte rapidement ce poste le . En 1407, il devient connétable du château de Nottingham et garde-forestier de la forêt de Sherwood, et en 1413 gouverneur de Fronsac en Aquitaine.