Avant d'arriver au sein de la World Wrestling Entertainment, il a été dans plusieurs fédérations comme la Ring of Honor, la NAWA (où il a remporté 3 titres), la NWA Georgia ou encore la NWA Wildside (où il a remporté 2 titres).
Deep South Wrestling-Ohio Valley Wrestling
Après quatre ans à la Deep South Wrestling, il passe trois ans à la Ohio Valley Wrestling et il crée une équipe avec Festus qu'ils appelleront The Daltons.
À Great American Bash 2008, Jesse et Festus participent à un Fatal-Four Way Tag Team match pour les WWE Tag Team Championships, contre John Morrison et The Miz, Finlay et Hornswoggle, ainsi que Curt Hawkins et Zack Ryder. Ce sera finalement ces derniers qui remporteront le match.
Il participe ensuite à une bataille royale dont la récompense est une participation à l'Elimination Chamber du No Way Out 2009 mais est éliminé par Shelton Benjamin juste après avoir tenté de le faire basculer par-dessus la troisième corde. Le match se soldera par la victoire de Vladimir Kozlov. Le à SmackDown, il perd avec Festus contre le Big Show, ce fut leur dernier match ensemble[2].
Il participe en 2009 à la séquence en coulisse « Word Up » des Cryme Tyme.
Il fait son retour le sous le nom de Slam Master J contre Charlie Haas, match qu'il remporte grâce à The Money Shot.
