Ramón Cabrera signe son premier contrat professionnel le avec les Pirates de Pittsburgh[1]. Il débute la même année en ligues mineures avec le club affilié des Pirates au Venezuela, avant de rejoindre un de leurs clubs-écoles aux États-Unis en 2009[2]. Le , les Pirates échangent Cabrera aux Tigers de Détroit pour le lanceur gaucher des mineures Andy Oliver[3]. Après avoir joué 2013 et presque toute la saison 2014 avec des clubs affiliés aux Tigers[2], il retourne aux Pirates lorsque ceux-ci le réclament au ballottage le [1].