Entré en 1952 en qualité d'apprenti chez le constructeur d'avions Havilland, Ralph Steadman apprend dans l'atelier de dessin de cette compagnie à tirer les lignes droites qui dans nombre de ses œuvres contrasteront avec une exceptionnelle liberté de trait. Il travaille ensuite dans une agence de publicité, puis entre dans un groupe de presse.
Au cours de l'année 1970, il se rend aux États-Unis, où il réalise une série de dessins qui l'aident, selon ses propres termes, « à se retrouver ». Ce séjour l'amènera à publier deux séries de dessins : Fear and Loathing in Las Vegas et Fear and Loathing on the Campaign Trail '72. Steadman a longtemps poursuivi sa collaboration avec le journaliste et écrivain Hunter S. Thompson, fournissant de nombreuses illustrations à ses articles et à ses livres. La plupart des travaux de Steadman sont indissociables du style Gonzo avec un Raoul Duke en caricature d'Hunter S. Thompson : bob, chemises hawaïennes, porte-cigarettes et lunettes d'aviateur.
En 1974, il part pour l'Australie à la demande de Radio Times Magazine pour y suivre des matchs de cricket. Ce travail lui fait découvrir que ce jeu en apparence anodin est chargé de violence, et il rattache certaines de ses phases à un rituel de mort.
C'est dans l'illustration que Steadman donne sa pleine mesure. Alice au pays des merveilles et À travers le miroir lui servent de terrain d'expérimentation (1967). Dans les illustrations de ces œuvres qui font partie de la mémoire collective de l'Angleterre, Steadman réactualise sans la trahir l'inspiration de Lewis Carroll en insistant plus particulièrement sur ce qui, dans ces récits, relève de la métaphore de la vie sociale et des rapports de forces qui la règlent.
En 2001, il reçoit une Mention du Prix BolognaRagazzi, à la Foire du livre de jeunesse de Bologne, pour l'ouvrage jeunesse Little.com, traduit en français sous le titre Petit.com.
(en) Gary Groth, « Beyond Gonzo: Ralph Steadman's Troubled but Fruitful 30-Year Collaboration with Hunter S. Thompson », dans The Comics Journal n°291, Fantagraphics, , p. 98-127.
