En 1994, il souhaite commencer sa carrière de réalisateur avec un scénario coécrit avec Éric Vicaut, médecin et coauteur de tous ses films. Le film s'appelle Ridicule. Le scénario, d'une grande qualité, est remarqué par plusieurs producteurs. Ces derniers comprennent vite qu'ils ne pourront jamais financer le film si Rémi Waterhouse, un inconnu, se trouve aux commandes, les chaînes de télévision et les distributeurs ne suivent pas.
C'est alors que Gilles Legrand et Frédéric Brillion, qui était à la tête d'une petite société de production indépendante, Epithète Films, lui proposent de produire le film, mais avec un autre réalisateur aux commandes, en échange de quoi ils lui garantissent de produire son prochain projet, avec un budget plus serré, et donc plus facile à financer pour un premier long métrage. Rémi Waterhouse accepte.
Ridicule est proposé à Patrice Leconte via Philippe Carcassonne. Epithète finance le film sans la moindre difficulté. Il est par la suite couronné par quatre Césars dont ceux du meilleur film et du meilleur réalisateur.
Rémi Waterhouse, qui avait déjà réalisé un premier court métrage, La Conquête des étages[6], signe alors son premier long métrage en qualité de réalisateur en 1999 avec Epithète Films à la production : Je règle mon pas sur le pas de mon père, avec Jean Yanne et Guillaume Canet.
Pour son deuxième film, Gilles Legrand propose à Rémi Waterhouse l'écriture d'un scénario sur les déboires des syndicats de copropriété. Mais les versions du scénario ne convainquent pas les producteurs et Waterhouse décide de proposer son film chez Magouric Productions. En 2002, sort Mille millièmes, portrait d'une copropriété parisienne, avec Jean-Pierre Darroussin et Patrick Chesnais.