Réactif de Belleau

Réactif de Belleau
Image illustrative de l’article Réactif de Belleau
Identification
Nom UICPA 2,4-disulfure de 2,4-bis(4-phénoxyphényl)-1,3-dithia-2,4-diphosphétane
Synonymes

1,3-bis(4-phénoxyphényl)-1,3-bis(sulfanylidène)-2,4-dithia-1λ5,

No CAS 88816-02-8
PubChem 11813414
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C24H18O2P2S4  [Isomères]
Masse molaire[1] 528,606 ± 0,041 g/mol
C 54,53 %, H 3,43 %, O 6,05 %, P 11,72 %, S 24,26 %,
Propriétés physiques
T° fusion 197 °C [2]
Précautions
Transport[2]
-
   3335   
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

Le réactif de Belleau est un composé chimique organique utilisé comme agent de thionation[3].

Il est moins réactif comme agent de thionation que le réactif de Lawesson ou que les réactifs de Davy. Sa structure est identique à celle du réactif de Lawesson dans laquelle les substituants méthoxyles sont remplacés par des groupes phénoxyles.

Thionation

La réaction de thionation convertit un carbonyle en thiocarbonyle.

Mécanisme

Les sites actifs de la molécule sont activés par l'ouverture du cycle central formé par les phosphores et les soufres. Cette ouverture se fait principalement par voie thermique.

Ouverture du cycle et formation des ylures de dithiophosphines

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a et b TCI America Catalogue on-line
  3. ↑ (en) M. T. Molina, M. Yanez, O. Mo, R. Notario et J.-L. M. Abboud, The thiocarbonyl groupe, Chichester/New York/Brisbane etc., John Wiley & Sons Ltd, coll. « The functional group chemistry / The chemistry of double-bonded functional group », , 1858 p. (ISBN 0-471-95956-1)