Le cardinal Pileo est légat auprès du comte Louis II de Flandre et en Angleterre. Avec 4 autres cardinaux il signe en 1385 la lettre au clergé romain contre les violences du pape Urbain VI. Il est emprisonné par le pape, mais il s'échappe, brûle son chapeau rouge sur la place de Pavie et s'allie avec l'antipape Clément VII. L'antipape le nomme administrateur du diocèse de Viviers. Le pape Urbain VI l'excommunie et le dépose comme cardinal, mais l'antipape le nomme légat dans le nord d'Italie. Pileo rejoint l'obédience de Rome après la mort d'Urbain VI et le nouveau pape, Boniface IX le rétablit.
En 1392 Pileo est chargé à réorganiser l'université de Pérouse. Il est aussi légat en Ombrie et est le fondateur du Collegio Pratense à Padoue en 1394 et laisse sa fortune à cet institut pour les étudiants de droit canonique.