Son père, greffier du tribunal de Philippeville (actuellement Skikda), lui permet d'accéder aux ouvrages de droit de la bibliothèque du tribunal. Licencié en droit de la faculté d'Alger, il est d'abord avocat stagiaire à Philippeville (1947) puis attaché stagiaire à Alger (1948). Nommé ensuite juge suppléant à Tunis (1949), il reste plusieurs années dans cette ville, d'abord comme substitut au parquet du tribunal de la ville puis comme juge jusqu'en 1958[1].
Avec l'avènement de l'indépendance de la Tunisie le , il est nommé juge à Grenoble en juin 1957 mais reste détaché en Tunisie jusqu'en 1958. Arrivé à Grenoble en 1959, il y demeure jusqu'à sa nomination au tribunal de la Seine en 1965. En , il est nommé vice-président au tribunal de grande instance de Paris. Il quitte provisoirement cette juridiction en 1973 pour devenir conseiller technique au cabinet du ministre de la Justice, Jean Taittinger, garde des Sceaux dans le deuxième gouvernement de Pierre Messmer, ce qui lui permet de gravir rapidement les échelons de la hiérarchie judiciaire. Il quitte la place Vendôme et l'administration centrale, lorsqu'il est nommé, le , conseiller à la cour d'appel de Paris. Le , il revient au tribunal avec le grade de premier vice-président. Nommé conseiller à la Cour de cassation le , il accède peu après, le , à la présidence du tribunal de Paris, où il succède alors à ce poste à Simone Rozès[1].
Sa déontologie a été mise en cause après la révélation de ses activités d'arbitre percevant des honoraires alors qu'il était magistrat du siège mais aucune poursuite disciplinaire n'a été alors engagée contre lui (E. PLOUVIER "Justice privée cherche hauts magistrats à louer", Libération, ).
Commandeur de l'ordre national de la Légion d'honneur depuis le , Pierre Drai est élevé à la dignité de grand officier le .au titre de « premier président honoraire de la Cour de cassation »[4].