En tant que joueur, il évolue au poste de défenseur-stoppeur. Durant sa carrière de joueur, il dispute 502 matchs de championnat (dont 454 en Division 1) et marque 4 buts. Il est international espoirs en 1981.
Après avoir mis un terme à sa carrière professionnelle à l'AS Cannes en 1992, il se reconvertit comme entraîneur.
Il officie ensuite à partir de 1996 comme manager de Lille notamment avec Vahid Halilhodžić avant de rejoindre en au même poste le Stade rennais de François Pinault. En , devant le refus de Raynald Denoueix de succéder à Laszlo Bölöni, Pierre Dréossi prend la double-casquette de manager-entraîneur des Rennais (seul dirigeant de Ligue 1 à posséder ces deux fonctions).
Après avoir mené le Stade rennais à la quatrième place en 2006-07, et très bien commencé la saison 2007-08, il démissionne de son poste d'entraîneur après deux éliminations en Coupe de la ligue et Coupe de l'UEFA, et une série de six défaites qui font plonger le club de la troisième à la treizième place. Il conserve néanmoins sa place de manager général, Guy Lacombe devenant entraîneur de l'équipe professionnelle.
Le , à la suite de la défaite en finale de la coupe de la Ligue face à l'AS Saint Etienne, mais aussi à de mauvais résultats en championnat, Pierre Dréossi est démis de ses fonctions de manager général du Stade rennais[2] en même temps que Frédéric Antonetti.
Le , Pierre Dréossi est nommé manager général du Paris FC[3]. Le , il est écarté avec Mécha Bazdarevic l'entraineur de l'équipe professionnel alors 19ème de Ligue 2, de sa fonction de manager général du Paris FC.
Le 16 juin 2022, le FC Metz le nomme comme nouveau Directeur sportif[4].
Le 3 juin 2024, le RC Lens le nomme comme nouveau Directeur général[1].
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