Curieux, avide de connaissances, Joubert est un homme entreprenant. Il fait du commerce, s'enrichit, achète des terres et immeubles, crée des compagnies de négoce et est même un des premiers actionnaires des mines d'or du Transvaal.
Durant la première annexion du Transvaal par les Britanniques (1877-1883), Joubert acquiert une réputation d'intransigeance et participe activement aux troubles contre l'administration britannique. En 1880, il devient le général en chef des forces boers en rébellion contre les Britanniques[1]. Ses succès à Majuba, Laing's Nek et Ingogo permettent au Transvaal de recouvrer son indépendance au terme de la première guerre des Boers alors que Joubert, lui-même, participe au triumvirat boer qui dirige le pays durant la période de transition.
Candidat perpétuel à la présidence du Transvaal
En 1883, il tente de se faire élire président du Transvaal mais ne recueille que 1 171 voix contre 3 431 à son concurrent Paul Kruger. En 1893, il défie de nouveau Kruger, candidat pour un troisième mandat. Joubert représente alors les Afrikaners progressistes, favorables à des concessions envers les Uitlanders (étrangers) de la région du Witwatersrand. Il obtient 7 246 voix contre 7 911 à Paul Kruger, réélu de justesse. Joubert concède finalement sa défaite après l'avoir contestée. En 1898, il se présente une dernière fois contre Kruger, mais désavantagé par le raid Jameson sur le Transvaal et le réflexe de rassemblement autour de Kruger, Joubert n'obtient que 2 001 voix contre 12 858 au président du Transvaal. Affaibli, Joubert est alors accusé de sympathies envers l'agitation des Uitlanders.
Commandant-général des armées boers
En 1899, bien qu'il reçoive le commandement des forces armées boers[1], il délègue à ses généraux le commandement effectif des opérations au début de la seconde guerre des Boers. Sa stratégie défensive sera remise en cause. À la suite d'une chute de cheval au cours du raid mené en avec son neveu David Joubert et Louis Botha en direction de Durban, il décide de se retirer du commandement.
En fait, affecté par la maladie, Joubert ne peut concevoir les offensives. Il meurt d'une péritonite à Pretoria le [2]. La ville de Pietersburg a été baptisée en son honneur.
Louis Botha reprendra le commandement de l'armée du Transvaal jusqu'à la fin de la guerre.