Pentaérythritol
Pentaérythritol
Identification
Nom UICPA
2,2-bis(hydroxyméthyl)propane-1,3-diol
Synonymes
2,2-bis(hydroxyméthyl)-1,3-propanediol
No CAS
115-77-5
No ECHA
100.003.732
No CE
204-104-9
No RTECS
RZ2490000
PubChem
8285
SMILES
InChI
InChI : vue 3D InChI=1S/C5H12O4/c6-1-5(2-7,3-8)4-9/h6-9H,1-4H2
Propriétés chimiques
Formule
C 5 H 12 O 4 [Isomères]
Masse molaire [ 1] 136,146 4 ± 0,006 g /mol C 44,11 %, H 8,88 %, O 47,01 %,
Propriétés physiques
T° fusion253 à 258 °C [ 2]
T° ébullition276 °C à 30 mmHg [ 2]
Solubilité
5.6 g/100 mL à 15 °C dans l'eau, soluble in méthanol , éthanol , glycérol , éthylène glycol , formamide , insoluble in acétone , benzène , paraffine , éther , CCl4
Point d’éclair
>150 °C [ 2]
Pression de vapeur saturante
<1 mmHg 20 °C [ 2]
Thermochimie
Cp
équation[ 3]
C
P
=
(
− − -->
4.675
)
+
(
7.5699
E
− − -->
1
)
× × -->
T
+
(
− − -->
6.1689
E
− − -->
4
)
× × -->
T
2
+
(
2.7195
E
− − -->
7
)
× × -->
T
3
+
(
− − -->
5.3121
E
− − -->
11
)
× × -->
T
4
{\displaystyle C_{P}=(-4.675)+(7.5699E-1)\times T+(-6.1689E-4)\times T^{2}+(2.7195E-7)\times T^{3}+(-5.3121E-11)\times T^{4}}
-1 ·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 400 K.-1 ·K-1 à 25 °C.
T
T
Cp
(
J
k
m
o
l
× × -->
K
)
{\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
(
J
k
g
× × -->
K
)
{\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
298
24,85
172 904
1 270 371
97,85
204 140
1 499 408
134,85
218 485
1 605 444
170,85
231 556
1 701 481
207,85
244 133
1 793 518
244,85
255 894
1 880 555
281,85
266 888
1 960 591
317,85
276 895
2 034 628
354,85
286 516
2 104 665
391,85
295 506
2 170 702
428,85
303 906
2 232 738
464,85
311 550
2 288 775
501,85
318 898
2 342 812
538,85
325 763
2 393 849
575,85
332 178
2 440
T
T
Cp
(
J
k
m
o
l
× × -->
K
)
{\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
(
J
k
g
× × -->
K
)
{\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
885
611,85
338 014
2 483 922
648,85
343 622
2 524 959
685,85
348 859
2 562 995
721,85
353 618
2 597 1 032
758,85
358 184
2 631 1 069
795,85
362 436
2 662 1 106
832,85
366 389
2 691 1 142
868,85
369 962
2 717 1 179
905,85
373 360
2 742 1 216
942,85
376 490
2 765 1 253
979,85
379 357
2 786 1 289
1 015,85
381 896
2 805 1 326
1 052,85
384 250
2 822 1 363
1 089,85
386 342
2 838 1 400
1 126,85
388 168
2 851
Unités du SI et CNTP
modifier
Le pentaérythritol est un composé organique de formule semi-développée C(CH2 OH)4 . Ce polyol blanc et cristallin avec un squelette néopentane est une brique polyvalente pour la préparation de nombreux composés multifonctionnalisés comme l'explosif PETN ou le tétraacrylate de pentaérythritol[ 4] résines glycéro , tackifiantes , des vernis , des stabilisateurs du PVC , des esters de tallöl [ 5] antioxydants d'oléfines
Les esters du pentaérythritol sans halogène sont aussi une solution de remplacement des autres liquides de transformateurs électriques plus respectueuse de l'environnement en étant à la fois vraiment biodégradables et non dangereux dans l'eau. Ils se substituent avantageusement aux polychlorobiphényles (PCB) et même aux liquides à base de silicone ou aux hydrocarbures fluorés , comme fluides diélectriques dans les transformateurs. Leur faible volatilité et leur haut point éclair leur donne une excellente résistance à l'inflammation en cas de panne d'électricité majeure et de rupture de transformateur.
Le pentaérythritol peut être préparé par condensation d'acétaldéhyde et de formaldéhyde en milieu basique [ 6] aldolisations successives suivie d'une réaction de Cannizzaro . Les impuretés produites sont le dipentaérythritol et le tripentaérythritol[ 7]
2 CH3 CHO + 8 CH2 O + Ca(OH)2 → 2 C(CH2 OH)4 + (HCOO)2 Ca
Notes
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 www.chem.qmul.ac.uk .
↑ a b c et d Pentaerythritol sur Sigma-Aldrich ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28 , vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 , 396 p. (ISBN 0-88415-858-6 ↑ S. F. Marrian, The Chemical Reactions of Pentaerythritol and its Derivatives , Chemical Reviews , 1948, vol. 43(1), p. 149–202 . DOI 10.1021/cr60134a004
↑ définition tallöl sur Larousse.fr↑ H. B. J. Schurink, Pentaerythritol Org. Synth. , coll. « vol. 1 », 1941 , p. 425 ↑ M. S. Peters, J. A. Quinn, Pentaerythritol Production Yields , Industrial & Engineering Chemistry, 1955, vol. 47(9), p. 1710–1713 . DOI 10.1021/ie50549a016
