En 1998, Rondelli est nommé président du conseil d'administration de l'Azienda Autonoma di Stato di Produzione (ministère des Travaux publics). Il occupe ce poste jusqu'en novembre 2003. D'avril 2005 à août 2006, il est chef du département des Affaires étrangères et politiques, de la Planification économique et de la Justice de la République de Saint-Marin et chef de cabinet du ministre. À ce titre, il représente son pays à l'Assemblée générale des Nations unies à New York en septembre 2005, à l'Assemblée générale de l'UNESCO à Paris en octobre 2005 et au Comité du patrimoine mondial de l'UNESCO à Vilnius en juillet 2006.
Depuis avril 2005, Rondelli est membre de la délégation de Saint-Marin au Congrès des pouvoirs locaux et régionaux du Conseil de l'Europe. À ce titre, il a été membre des missions d'observation électorale dans de nombreux pays.
Du 25 juillet 2007 à octobre 2016, Rondelli occupe le poste d'ambassadeur de Saint-Marin aux États-Unis.
En mars 2022, Rondelli est élu comme l'un des deux capitaines régents de Saint-Marin[2]. Il prend ses fonctions pour un semestre le suivant et devient à ce titre le premier chef d'État ouvertement homosexuel au monde[3],[4].