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Ottaviano Riario est le fils de Girolamo Riario, neveu du pape Sixte IV, qui avait obtenu des possessions en Italie grâce au mécénat du pape et de Caterina Sforza. Il a été fait seigneur d'Imola et Forlì en juillet 1488 sous la régence de sa mère par le pape Innocent VIII.
À 19 ans, Ottaviano entre au service de la République florentine. Il engage cent mercenaires, tous de Forlì mais cesse d'honorer son contrat un an plus tard.
