Orlando est un jeune adolescent vivant durant l'âge d'or élisabéthain qui ne vieillit pas ou à peine. Narrant sa longue vie à la fin du XXe siècle, au cours des quatre cents ans passé, Il développe la capacité à pouvoir change de sexe (d'un homme il devient une femme alors qu'il est en poste diplomatique pour l'Angleterre en Orient) et connaît l'amour sous plusieurs formes : jeune homme du XVIIe siècle, il tombe amoureux de Sasha (Charlotte Valandrey), la fille de l'ambassadeur russe, qui l'abandonne ; au XVIIIe siècle, l'archiduc Harry (John Wood) le poursuit de ses assiduités alors qu’Orlando, devenu femme, se voit déchue de ses droits de propriété ; au XIXe siècle, Orlando, désormais femme, s'éprend de Shelmerdine, voyageur d'origine américaine (Billy Zane)[1],[2],[3].
Virginia Woolf faisait s'interrompre le roman en 1928 (année de la fin de la rédaction de celui-ci)[3],[4], Sally Potter choisit la même perspective en prolongeant l'histoire d’Orlando jusqu'à l'époque de réalisation du film, au début des années 1990[3]. L'intrigue du film est accompagnée des commentaires d'une voix off (de Sally Potter) et ponctuée d'apartés de la comédienne principale face à la caméra[3] qui viennent conforter le ton humoristique d'ensemble.