Formé au RC Strasbourg, il débute chez les pros lors de la saison 1992-1993 du championnat de France de 1re division en jouant que 6 matchs, 8 en 1994 et 18 en 1995.
C'est à partir de l'intersaison 1995, que Jacky Duguépéroux nouvel entraîneur du RCS et ancien directeur du centre de formation fait d'Olivier Dacourt un joueur clé de l'effectif strasbourgeois. Aux côtés de joueurs expérimentés comme Sauzée, Vencel, le « tsar » Mostovoï et les futurs internationaux français Lebœuf, Keller, Djetou ou Garde, le Racing remporte la Coupe Intertoto et se qualifie ainsi pour la Coupe UEFA. L'aventure s'achève en seizième de finale face à l'AC Milan de Maldini, Weah et Baggio après deux défaites 1-0 et 2-1. Lors de la saison 1996-1997, le Racing remporte son premier titre national depuis 1979 en ramenant à Strasbourg la Coupe de la ligue après une victoire face aux Girondins de Bordeaux aux tirs au but et se qualifie une nouvelle fois pour la Coupe UEFA. Et le RC Strasbourg réalise un beau parcours en Coupe UEFA, avec des qualifications face aux Glasgow Rangers et face à Liverpool. En huitième de finale, le Racing bat 2-0 l'Inter Milan de Ronaldo et Djorkaeff au stade de la Meinau mais est éliminé de la compétition après une défaite 3-0 au match retour. À l'issue de cette saison, Olivier Dacourt quitte Strasbourg.
Everton FC et RC Lens (1998-2000)
Il rejoint Everton FC pour tenter une aventure à l'étranger. Avec d'autres anciens joueurs du championnat français comme Bakayoko ou Collins. Il dispute 30 matchs et inscrit 2 buts en Premier League et le club finit à la 14e place.
Après seulement une saison en Angleterre, Dacourt décide de revenir en France et rebondit au RC Lens avec lequel il réalise également un excellent parcours européen en atteignant les demi-finale de la Coupe de l'UEFA face aux Gunners d'Arsenal.
Leeds United (2000-2003)
Il retourne ensuite en Premier League à Leeds United qui tutoie alors les cimes européennes, et à Elland Road, on se prend à rêver d'un statut digne de celui de Manchester United. Pour cela le président Peter Ridsdale sort le portefeuille et fait signer nombre de joueurs de talents, tels que Rio Ferdinand, Mark Viduka, Robbie Keane ou Harry Kewell. Aux côtés de toutes ces stars, Dacourt participe à sa deuxième demi-finale de coupe d'Europe consécutives, mais cette fois-ci en Ligue des champions, face au Valence CF.
La saison suivante, le club finira 5e et ratera d'un point la qualification pour la C1 puis la déchéance de Leeds commence, le club est obligé de vendre ses joueurs majeurs dont Olivier Dacourt.
AS Rome (2003-2006)
En janvier 2003, il rejoint la Série A et l'AS Rome où il est d'abord prêté six mois par Leeds puis acheté par le club romain. Lors de la saison 2003-2004, la Roma réalise une superbe saison en finissant second du championnat derrière le Milan AC. Olivier Dacourt réalise une bonne saison ce qui lui permet d'être dans le groupe des 23 bleus à l'Euro 2004 un an après avoir remporté la Coupe des confédérations 2003.
La saison suivante est plus difficile pour les Giallorossi, en proie à de graves problèmes financiers. L'AS Rome doit se séparer de Walter Samuel, transféré au Real Madrid, tandis que Jonathan Zebina et Emerson suivent le coach Fabio Capello parti rejoindre la Juventus. L'entraîneur Cesare Prandelli, nommé en remplacement de Fabio Capello, démissionnaire, est remplacé par Rudi Völler en début de saison. Olivier Dacourt est victime de pépins physiques et est de moins en moins titulaire. Sportivement l'AS Roma réalise un début de saison calamiteux, Völler donne sa démission dès la fin du mois de septembre. Il est remplacé par Luigi Del Neri le troisième entraîneur de la saison. Ce dernier ne parviendra pas à redresser la barre du navire romain, qui terminera le championnat par une anonyme 8e place et par une finale de coupe d'Italie perdu contre l'Inter. Durant la saison 2004-2005, Dacourt participera néanmoins à 25 matches dont 2 en Ligue des champions.
L'année 2005-2006 commence sur la même base : un changement d'entraineur. C'est au tour de Luciano Spalletti de relever le défi qu'est la succession de Capello. Dacourt devient titulaire indiscutable malgré un début de saison tronqué par une blessure. Le club qui se morfondait en milieu de tableau remonte aux premières places, en faisant notamment une série de onze victoires consécutives en championnat, record à l'époque en Série A. Boudé par le sélectionneur Raymond Domenech, Olivier Dacourt est adopté et reconnu par l'Italie du football. Malheureusement la fin de saison est moins heureuse, la Roma échouant dans la course à la qualification pour la ligue des champions et en finale de la coupe d'Italie une nouvelle fois perdu contre les intéristes.
Finalement cette saison 2005-2006 est marquée par l'Affaire des matches truqués du Calcio où la Juve et le Milan AC sont mis en cause ; cela permet à l'AS Rome de retrouver une place de vice-champion et de se projeter « sereinement » sur la saison 2007 sans Dacourt qui quitte le club romain.
Inter Milan (2006-2009)
Il est transféré à l'Inter Milan où il réalise une excellente saison en s'imposant comme un titulaire indiscutable malgré une concurrence rude (Vieira, Cambiasso...), étant même élu meilleure recrue de l'année par le quotidien sportif italien, la Gazzetta dello Sport en devançant son coéquipier Hernán Crespo (passé de Chelsea à l'Inter) et Adrian Mutu (passé de la Juventus à la Fiorentina) [6]. À l'issue de cette saison l'Inter remporte son premier championnat (sur le terrain) depuis 1989 mais sera malheureusement éliminé par Valence en huitième de finale de Ligue des champions. La saison suivante, il se blesse aux ligaments croisés en décembre 2007, il est alors éloigné des terrains pendant plus de six mois. Son club gagne encore le Scudetto mais Dacourt ne dispute que 9 matchs. Alors que Dacourt avait perdu deux finales de coupe d'Italie avec la Roma contre l'Inter (2005 et 2006), cette fois-ci il perd deux finales avec l'Inter contre la Roma (2007 et 2008).
À l'intersaison 2008, Roberto Mancini est remplacé par José Mourinho. Entre les deux ce n'est pas le « grand amour ». Durant l'époque où Dacourt jouait à la Roma et Mourinho entraînait Chelsea, Dacourt avait blessé Robben donc Mourinho avait dit « Dacourt est un assassin ! » puis Olivier Dacourt a répondu en disant que c'était un grand entraîneur mais pas un grand footballeur et qu'il n'avait donc pas de leçon à recevoir de lui. Il joue très peu voire jamais (1 seul match) en raison de la concurrence. Mourinho gagnera par la suite deux scudettos et une Ligue des Champions.
Fin de carrière (2009-2010)
Il revient une nouvelle fois en Angleterre, à Fulham FC lors de la saison 2008-2009 prêté par l'Inter. Le , sans club et libre de tout de contrat après près de 5 mois d'arrêt, il signe un contrat d'un an, avec une année supplémentaire en option, au club belge du Standard de Liège.
Le , après seulement trois titularisations et cinq entrées en jeu, le Standard et Olivier Dacourt mettent fin à leur collaboration d'un commun accord. À cette occasion, Olivier Dacourt critique vivement l'entraîneur László Bölöni[7].
Le , Olivier Dacourt décide de mettre un terme à sa carrière.
En 2022, le magazine So Foot le classe dans le top 1000 des meilleurs joueurs du championnat de France, à la 594e place[8].
Roger Lemerre le sélectionne pour la première fois en Équipe de France A lors de la Coupe des confédérations 2001. Olivier Dacourt connait sa première sélection en Équipe de France A le pendant cette compétition face à la Corée du Sud (victoire de la France 5-0). Il participe à trois matchs durant la compétition, remportée par les Bleus, et laisse entrevoir de belles promesses[9].
Il est sélectionné en équipe de France à l'occasion de la coupe des confédérations 2003, de nouveau remportée par les Bleus, ainsi que pour l'Euro 2004. Il joue trois matchs lors de cet Euro, dont l'élimination contre la Grèce, futur vainqueur. En octobre 2004, il est appelé par Raymond Domenech pour jouer deux matchs qualificatifs à la coupe du monde 2006 contre la république d'Irlande et Chypre, ses deux dernières sélections. Il refuse de participer à la coupe du monde 2006 en tant que remplaçant et décline sa sélection auprès du sélectionneur[10].
En 2011, il suit les cours de la 7e promotion du diplôme universitaire de manager général de club sportif, au Centre de droit et d’économie du sport (CDES[15]). Parmi ses camarades de promotion, on trouve également Zinédine Zidane[16]. En , il reçoit son diplôme[17].