Oliver Askew naît à Melbourne en décembre 1996, et grandit à Jupiter : fils d'un père américain et d'une mère suédoise, il est ainsi bilingue et possède la double nationalité[1]. Il est l'un des meilleurs amis du pilote Kyle Kirkwood, également originaire de Jupiter[2]. Après des débuts en karting à l'âge de huit ans, Oliver Askew remporte la Team USA Scholarship et le Mazda Road to Indy Shootout en 2016, lui offrant une bourse de 200 000 dollars[3]. L'année suivante, il s'engage en US F2000 National Championship et est directement sacré champion[4].
En 2018, il monte en Pro Mazda Championship, mais la saison se révèle plus compliquée : il doit attendre la dernière course pour remporter sa première victoire et s'assurer la troisième place au championnat[5].
En 2019, il signe avec Andretti Autosport, l'équipe championne en titre, en Indy Lights, antichambre de l'IndyCar Series[6]. Il remporte notamment la victoire lors de l'épreuve-reine des Freedom 100, en lever de rideau des 500 miles d'Indianapolis[7], s'imposant sur la ligne pour moins d'un centième de seconde devant Ryan Norman[8]. Avec sept victoires, Oliver Askew est sacré champion d'Indy Lights juste devant Rinus VeeKay, gagnant par la même occasion une bourse de 1,1 million de dollars[9].
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