En 2000, associée Ganna Sorokina, Olena Zhupina prend la troisième place aux Jeux olympiques, dans l'épreuve du plongeon synchronisé à 3 mètres[2]. Elle remporte également trois médailles de bronze aux Championnats d'Europe.
Associée à Olena Leonova, elle se place deuxième aux Championnats d'Europe 2002 au plongeon synchronisé à 10 mètres. La paire ukrainienne est devancée par les Allemandes Annett Gamm et Ditte Kotzian[3]. En individuel, toujours à 10 mètres, Zhupina termine au pied du podium[4].