En 1909, Bjaaland et cinq autres skieurs sont invités participer à une compétition de ski en France, que Bjaaland gagne. C'est lors de ce voyage que Finn Qval lui présente Roald Amundsen, qui lui propose de se joindre à son expédition au pôle Nord. Bjaaland est enthousiaste et accepte de suite. Ils appareillent d'Oslo sur le Fram le ; un peu plus tard Amundsen annonce à son équipage qu'en fait, ils iront en Antarctique afin d'atteindre le pôle Sud avant Robert Falcon Scott et son équipe. Bjaaland crie alors : « Hourra, ça veut dire qu'on y sera les premiers ! »
Bjaaland étant également un charpentier doué, il réussit à diminuer le poids des traîneaux choisis de 88 à 22 kg sans pour autant diminuer leur solidité (Scott avait le même modèle de base mais ne les fera jamais modifier). Pendant le long trajet au pôle, Bjaaland ouvre la voie devant les chiens d'attelage pour que ceux-ci aient quelque chose à suivre. Il était connu pour skier de manière que ses traces soient presque parfaitement parallèles.
Après le succès de cette expédition Amundsen lui offre d'aller explorer le passage du Nord-Ouest, mais Bjaaland refuse.
En 1912, on lui décerne la médaille Holmenkollen, l'un des plus prestigieux prix de ski. Il retourne à son Telemark natal et y installe une usine de skis avec de l'argent emprunté d'Amundsen.
Il décède en 1961 à l'âge de 88 ans. Des cinq hommes à avoir atteint le pôle Sud il est celui qui vécut le plus longtemps, assez pour voir les avancées faites en Antarctique pendant l'année géophysique internationale. En 1966, un musée consacré à Bjaaland est ouvert à Morgedal.
