Obie Trice III est né à Détroit, dans le Michigan, et a grandi au sud-ouest des régions de Schoolcraft et de Greenfield. Très jeune, il est influencé par des rappeurs comme Biz Markie, Big Daddy Kane, Rakim ou encore Redman. À 11 ans, il pose ses premières rimes sur des beats de NWA, Run–DMC ou encore Big Daddy Kane grâce à une machine à karaoké pour enfant que lui avait acheté sa mère. À 14 ans il assiste déjà à des rap battles, notamment tous les samedis après-midi dans un endroit appelé The Hip Hop Shop (salle tenue par Proof).
Obie Trice se nomme initialement Obie 1 avant de rencontrer Proof et de se renommer Obie Trice[1]. Trice est présenté à Eminem par le rappeur Bizarre, membre de D12[2]. Par la suite, Trice reçoit un appel de son manager l'informant avoir pris rendez-vous avec Eminem, et partent ensemble à un concert de Kid Rock[3].
Shady Records et Cheers (2000–2004)
Trice signe officiellement au label Shady Records en 2000. Il se popularise auprès du grand public grâce à un freestyle sur l'album Devil's Night de D12, suivi par la phrase « Obie Trice-real name, no gimmicks », issue du premier single de l'album The Eminem Show intitulé Without Me, et de la chanson Drips[4]. Plus tard en 2002, Obie participe à la bande-son du film 8 Mile[2].
En 2005, Trice se lance dans son second album, Second Round's on Me, qui sera publié le . Après la publication de Second Round's on Me, il publie une mixtape intitulée Bar Shots avec DJ Whoo Kid de la G-Unit. Peu après, son collègue Proof est tué par balle dans un club de nuit à Détroit ; une mixtape dédiée au rappeur Ride Wit Me est publiée. À l'enterrement de Proof, Trice s'exprime en ces termes : « Je m'adresse à tous ceux du quartier, et qui sont en grande difficulté. On se tue les uns les autres, et pour rien. Pour rien. Pour rien. On meurt tous... pour un rien[6]. »
Le , Trice est visé par arme à feu sur Wyoming Avenue à Détroit. L'une des balles lui touche la tête. Trice réussit à sortir de l'autoroute[7], puis est emmené au Providence Hospital. Les docteurs ne peuvent extraire la balle qui s'est logée dans sa tête sans toucher d'organes vitaux[8].
Dans le single Cry Now extrait de son second album, Trice parle de cet incident, et du retrait présumé d'Eminem[9] avec sa phrase Rock City is my voice / The white boy has stepped down / So I will accept the crown. En , Obie Trice quitte Shady Records à cause de campagne publicitaire insuffisante selon l'artiste. Une rumeur se propage selon laquelle Trice s'en serait pris à Eminem et au label dans sa chanson The Giant, ce qui est tout de suite démenti[10]. Le , Trice et MoSS publient la compilation Special Reserve, produit par la société de production Works of Mart de DJ Premier.
Black Market Entertainment (depuis 2010)
Le , Rap Basement rapporte le lancement d'un nouveau label, Black Market Entertainment, le , par Trice[11]. Le label serait dirigé par Universal[12]. Le , Trice confirme la participation d'Eminem à son prochain album, Bottoms Up[12].
Le , Trice publie un nouveau street single, My Time 2011, issu de Bottoms Up sur Myspace ; la chanson est produite par Geno XO[13]. Le clip est publié le [14] ; la tournage est effectué par Black Market Ent. Launch Party[15].
Le , Trice annonce présenter le concert The Black and White après la tournée The Home and Home d'Eminem et de Jay-Z au Comerica Park (la même nuit), au Goodnight Gracie's ; entre 21 h et 2 h du matin[16].
Le , un nouveau street single de Trice, Learn to Love, est publié. Bien que les paroles aient changées, il s'agit d'une version remixée de sa chanson Haters, issue de sa mixtape Bar Shots[17]. Le , Obie Trice tweeteOFFICIAL RELEASE DATE FOR "BOTTOMS UP" 10-25-11, un message qui confirme la date de sortie de son prochain album pour le [18]. Le premier single officiel issu de Bottoms Up, Battle Cry en featuring avec Adrian Rezza et produit par Lucas Rezza,est publié sur iTunes le [19]. Le , Bottoms est publié. Le , près d'un mois après la publication de l'album, Trice publie une nouvelle chanson issue de sa future mixtape The Hangover intitulée Get Rich Die Tryin avec Bilal[20].
Le , Trice annonce travailler sur un album également intitulé The Hangover, qui devrait contenir trois chansons produites par Warren G[21]. Le , Obie Trice publie le premier single Good Girls issu de son quatrième album The Hangover, qui sort en [22].
En 2016, il repousse la date de sortie de son album[23].