O-Phosphotyrosine

O-Phospho-L-tyrosine
Image illustrative de l’article O-Phosphotyrosine
Structure de la O-phospho-L-tyrosine
Identification
Nom UICPA O4-phosphono-L-tyrosine
Synonymes

O-phospho-L-tyrosine,
tyrosine phosphate

No CAS 21820-51-9
PubChem 30819
ChEBI 37788
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C9H12NO6P  [Isomères]
Masse molaire[1] 261,168 4 ± 0,01 g/mol
C 41,39 %, H 4,63 %, N 5,36 %, O 36,76 %, P 11,86 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

La O-phosphotyrosine est un dérivé phosphorylé de la tyrosine, un acide aminé protéinogène, présent dans de nombreuses protéines. On en trouve de petites quantités dans les urines[2] et le taux urinaire de cette molécule augmente chez les mammifères lors de la régénération du foie[3]. Elle est également susceptible d'induire in vitro l'agrégation plaquettaire, et la phosphotyrosine libre du sang pourrait in vivo jouer un rôle dans l'activation plaquettaire[4].

La phosphotyrosine est, avec la phosphosérine et la phosphothréonine, l'un des trois résidus d'acides aminés phosphorylés couramment rencontrés sur les protéines des eucaryotes. La phosphorylation et la déphosphorylation des protéines, notamment sur leurs résidus de tyrosine, interviennent dans les mécanismes de transduction de signal cellulaire et peut-être également dans le contrôle du développement des cellules ainsi que dans la cancérogenèse.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) Hiroyuki Kataoka, Kiyohiko Nakai, Yoshimi Katagiri et Masami Makita, « Analysis of free and bound O-phosphoamino acids in urine by gas chromatography with flame photometric detection », Biomedical Chromatograph, vol. 7, no 4,‎ , p. 184-188 (PMID 7693088, DOI 10.1002/bmc.1130070403, lire en ligne)
  3. ↑ (en) H. Kataoka, K. Nakai et M. Makita, « Increase of Phosphotyrosine Levels in Mouse Urine and Liver during Liver Regeneration after Partial Hepatectomy », Biochemical and Biophysical Research Communications, vol. 201, no 2,‎ , p. 909-916 (PMID 7516161, DOI 10.1006/bbrc.1994.1788, lire en ligne)
  4. ↑ (en) G. E. Muñoz, G. Arenas-Díaz et S. H. Marshall, « Exogenously added free phosphotyrosine induces aggregation of circulating platelets in rabbits », Cellular and Molecular Biology (Noisy-le-Grand, France), vol. 38, no 7,‎ , p. 719-722 (PMID 1282059)