Sa carrière officielle commence en 2004 et Kasper entre dans l'équipe nationale de développement en 2007[1].
Chez les juniors, il est médaillé de bronze aux Mondiaux 2009 en slalom. Au niveau continental, il est le premier du classement de slalom dans la Coupe nord-américaine en 2010 et dans la Coupe d'Europe en 2011.
Il commence sa carrière en Coupe du monde le à Levi, où il est éliminé au terme de la première manche[2]. Sa première place dans les 10 premiers est obtenue le , lors du slalom de Bansko[3]. Une semaine plus tard, il termine à la deuxième marche du podium du slalom de Kranjska Gora, ex-aequo avec le Suédois Axel Bäck[4]. Il ajoute trois top dix à son palmarès de Coupe du monde lors de la saison 2011-2012, dont une quatrième place au slalom de Beaver Creek. Ses résultats déclinent rapidement ensuite, marquant seulement des points lors des saisons 2013-2014 et 2017-2018. Il se blesse au genou en 2013 (ligaments croisés) et en décembre 2014 de nouveau, au niveau du cartilage, ce qui entraîne une absence de près de trois ans dans l'élite[1]. Il profite pour devenir diplômé en économie au Dartmouth College.
Il participe à une seule édition des Championnats du monde en 2011 (quinzième du slalom) et à trois éditions des Jeux olympiques en slalom, en 2010 (24e), 2014 (13e) et 2018 (abandon). Il prend sa retraite sportive à l'issue de la saison 2017-2018.
