Neurine
Identification
Nom UICPA
hydroxyde de triméthylvinylammonium
Synonymes
vitaloïde,
No CAS
463-88-7
No ECHA
100.006.678
PubChem
10042
SMILES
InChI
Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H12N.H2O/c1-5-6(2,3)4;/h5H,1H2,2-4H3;1H2/q+1;/p-1
Std. InChIKey : NIPLIJLVGZCKMP-UHFFFAOYSA-M
Apparence
liquide sirupeux
Propriétés chimiques
Formule
C 5 H 13 N O [Isomères]
Masse molaire [ 1] 103,162 8 ± 0,005 4 g /mol C 58,21 %, H 12,7 %, N 13,58 %, O 15,51 %,
Propriétés physiques
T° fusion< 25 °C [ 2]
Solubilité
soluble dans l'eau et l'éthanol[ 3]
Écotoxicologie
LogP
-2,120[ 2]
Unités du SI et CNTP
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Si ce bandeau n'est plus pertinent, retirez-le. Cliquez ici pour en savoir plus. La neurine ou hydroxyde de triméthylvinylammonium est un alcaloïde présent dans le jaune d'œuf , le cerveau , la bile et les cadavres. Elle se forme lors de la putréfaction des tissus biologiques par déshydratation de la choline . Elle se présente sous la forme d'un liquide sirupeux extrêmement toxique[ 4] poisson . Elle est instable et se décompose facilement en triméthylamine .
Elle ne doit pas être confondue avec la neuridine (nom archaïque de la spermine ), aussi présente dans le cerveau, mais non toxique.
Structure
La neurine est un sel d'ammonium quaternaire , avec trois groupes méthyle et un groupe vinyle attaché à un atome d'azote .
La dose létale minimale (injection intrapéritonéale ) chez le cochon d'Inde est de 30 mg/kg[ 5]
La neurine est biosynthétisée lors de processus de destruction de la choline , présente chez la plupart des organismes vivants. Il s'agit d'une élimination ou déshydratation :
(
H
3
C
)
3
N
+
(
C
H
2
)
2
O
H
→
Δ Δ -->
T
(
H
3
C
)
3
N
+
C
H
=
C
H
2
+
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {(H_{3}C)_{3}N^{+}(CH_{2})_{2}OH\ {\xrightarrow {\Delta T}}\ \ (H_{3}C)_{3}N^{+}CH=CH_{2}+H_{2}O} }
La neurine peut être synthétisée par réaction entre l'acétylène et la triméthylamine .
