Friedman co-fonde Ximian (à l'origine appelé International Gnome Support[1], puis Helix Code[2]) avec de Icaza pour développer des applications et une infrastructure pour GNOME, le projet que Icaza avait commencé dans le but de produire un environnement de bureaulogiciel libre. La société a ensuite été achetée par Novell en 2003[3],[4].
Chez Novell, Friedman est directeur de la technologie et de la stratégie pour l' Open Source jusqu'en janvier 2010[5],[3],[6]. Là, il lance le projet Hula qui débute avec la sortie des composants de Novell NetMail en open source[7]. Au cours de son mandat, Novell entreprent de migrer 6 000 employés de Microsoft Windows vers SUSE Linux et de Microsoft Office vers OpenOffice.org[8],[9]. Le dernier projet de Friedman avant son départ fut de travailler sur SUSE Studio[3].
En mai 2011, Friedman et de Icaza fondent Xamarin et Friedman est nommé PDG[6]. La société est créée pour offrir un support commercial pour Mono, un projet que de Icaza avait lancé à Ximian pour fournir une implémentation logicielle gratuite de la pile logicielle .NET de Microsoft. Chez Xamarin, ils se concentrent sur la poursuite du développement de Mono et MonoDevelop et sur la commercialisation du SDKmultiplateforme Xamarin auprès des développeurs ciblant les appareils mobiles et les consoles de jeux vidéo. En 2016, Xamarin est racheté par Microsoft[11].
Avec l'annonce en juin 2018 de l'acquisition de GitHub par Microsoft pour 7,5 milliards de dollars, les sociétés ont simultanément annoncé que Friedman deviendrait le nouveau PDG de GitHub[12],[13],[14],[15]. Le cofondateur de GitHub et PDG de l'époque, Chris Wanstrath, était à la recherche de son remplaçant depuis [16],[17]. Friedman assume le rôle de PDG le 29 octobre 2018[18]. Il annonce quitter la direction de l'entreprise 3 ans plus tard, en novembre 2021[19],[20],[21].
↑ ab et c(en) Marcel Hilzinger, « Ximian Founder Nat Friedman Leaves Novell », Linux Magazine Online, (lire en ligne, consulté le )
↑Kirk St.Amant et Brian Still, Handbook of Research on Open Source Software: Technological, Economic, and Social Perspectives, IGI Global, (ISBN1-59140-999-3, lire en ligne), p. 595