Muscarine

Identification
Muscarine

Structure de la muscarine
Nom UICPA	[(2S,4R,5S)-4-hydroxy-5-méthyltétrahydrofuran-2-yl]-N,N,N-triméthylméthanaminium
Synonymes	(2S,4R,5S)-(4-hydroxy-5-méthyltétrahydrofuran-2-ylméthyl)-triméthyl-ammonium
N^o CAS	300-54-9
N^o ECHA	100.005.541
SMILES	O[C@@H]1C[C@@H](C[N+](C)(C)C)O[C@H]1C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C9H20NO2/c1-7-9(11)5-8(12-7)6-10(2,3)4/h7-9,11H,5-6H2,1-4H3/q+1/t7-,8-,9+/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule	C₉H₂₀N O₂⁺ [Isomères]
Masse molaire^[1]	174,260 6 ± 0,009 4 g/mol C 62,03 %, H 11,57 %, N 8,04 %, O 18,36 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

La muscarine est un alcaloïde toxique de la classe des alcaloïdes tropaniques extrait de champignons vénéneux.

Description

Elle a été isolée pour la première fois à partir de l'amanite tue-mouches (Amanita muscaria)^[2] en 1869 par Oswald Schmiedeberg. En forte dose chez Inocybe erubescens, Clitocybe dealbata, et Clitocybe rivulosa, elle est moins présente chez Clitocybe festiva, et de nombreuses espèces du genre Inocybe, et présente chez Clitocybe suaveolens, Clitocybe diatreta, Clitocybe illudens. On la trouve également chez Tylopilus felleus, le bolet amer.

Elle provoque le syndrome muscarinien.

C'est la première substance identifiée comme activatrice du système nerveux parasympathique. Elle conduit, par son action sur le système nerveux périphérique parasympathique, à des convulsions puis, dans les cas les plus sévères, à la mort. Du fait de sa charge positive, elle ne traverse pas la barrière hématoencéphalique et n'atteint donc pas le système nerveux central.

Mécanisme d'action

Elle agit sur les récepteurs métabotropiques (à sept domaines transmembranaires) de l'acétylcholine qui sont, de ce fait identifiés pharmacologiquement comme "muscariniques" (par opposition aux récepteurs ionotropes nicotiniques de l'acétylcholine, sensibles à la nicotine et qui sont des récepteurs-canaux).

Syndrome muscarien

Le syndrome muscarien, ou muscarinien, provoqué par l'absorption du champignon cru ou séché, résulte d'une intoxication par la muscarine qui apparaît rapidement : les premiers symptômes peuvent même survenir avant la fin du repas mais ne sont jamais supérieurs à huit heures. Ils sont caractérisés par une bradycardie, une hypotension et typiquement par une hypersécrétion généralisée : une hyper-salivation, des écoulements du nez, une forte transpiration, des larmoiements et des difficultés à respirer dues à une hypersécrétion au niveau des bronches ainsi que des vomissements et de la diarrhée qui crée une déshydratation et des troubles de l'équilibre électrolytique^[3]^,^[4].

Un traitement à l'atropine est parfois indiqué^[5].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Kathrin Laura Kohnen-Johannsen et Oliver Kayser, « Tropane Alkaloids: Chemistry, Pharmacology, Biosynthesis and Production », Molecules, vol. 24, n^o 4,‎ janvier 2019, p. 796 (DOI 10.3390/molecules24040796, lire en ligne, consulté le 22 janvier 2021)
↑ Netgen, « Intoxication par les champignons », sur Revue Médicale Suisse (consulté le 22 janvier 2021)
↑ « Syndrome muscarinien ( = sudorien = cholinergique ) », sur www-sante.univ-rouen.fr (consulté le 22 janvier 2021)
↑ « Inocybe de Patouillard, inocybe patouillardii », sur mycorance.free.fr (consulté le 14 avril 2023).

Récepteur muscarinique
Messager secondaire activé	AMPc, PLC
Agoniste	Acétylcholine, Muscarine, métoclopramide, Pilocarpine, Oxotremorine M, Carbachol
Antagoniste	Atropine, Scopolamine, Mambatoxine
Localisation cellulaire et/ou tissulaire	jonction neuromusculaire, système sympathique (préganglionnaire), système parasympatique (pré- et postganglionnaire), cortex, noyau basal, organe électrique de torpille
Fonction physiologique	régulation parasympathique du cœur, des poumons, du système digestif...; Néocortex, Cognition

Read other articles:

Abi Youcef

Abi YoucefKomune dan kotaNegara AlgeriaProvinsiProvinsi Tizi OuzouLuas • Total651 sq mi (16,86 km2)Populasi (2008) • Total7.693Zona waktuUTC+1 (CET)ClimateCsa Abi Youcef (Arab: أبي يوسفcode: ar is deprecated ) adalah sebuah kota dan komune yang terletak di Provinsi Tizi Ouzou di sebelah utara Aljazair.[1] Referensi ^ Communes of Algeria. Statoids. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2010-11-29. Diakses tanggal December 12, 2010.&#...

Bulu tangkis pada Pekan Olahraga Nasional 2021

Bulu tangkis pada Pekan Olahraga Nasional 2021LokasiGOR Waringin, Kota JayapuraTanggal5–13 Oktober 2021← 20162024 → Bulu tangkis pada Pekan Olahraga Nasional 2021 berlangsung di Kota Jayapura dan menandingkan baik nomor putra maupun putri. Kualifikasi Informasi lebih lanjut: Kualifikasi bulu tangkis pada Pekan Olahraga Nasional 2020 Medali Perolehan medali * Tuan rumah penyelenggara (Papua)PeringkatProvinsiEmasPerakPerungguTotal1 Jawa ...

Sena A. Utoyo

Artikel ini tidak memiliki referensi atau sumber tepercaya sehingga isinya tidak bisa dipastikan. Tolong bantu perbaiki artikel ini dengan menambahkan referensi yang layak. Tulisan tanpa sumber dapat dipertanyakan dan dihapus sewaktu-waktu.Cari sumber: Sena A. Utoyo – berita · surat kabar · buku · cendekiawan · JSTOR Sena A. UtoyoLahir(1953-07-07)7 Juli 1953Cimahi, IndonesiaMeninggal7 November 1998(1998-11-07) (umur 45)Pekerjaanaktor, presenterOra...

Janvier 2007 en sport

2007 en sport : Janv. - Févr. - Mars - Avr. - Mai - Juin Juil. - Août - Sept. - Oct. - Nov. - Déc. Chronologie du sport : 2006 - 2005 - 2004 - 2003 - 2002 etc Décès : 1er janv. : Darrent Williams, football américain 1er janv. : Kemal Kolenovic, boxe anglaise 1er janv. : Thierry Bacconnier, football 1er janv. : Ernie Koy, baseball 2 janv. : Don Massengale, golf 3 janv. : Earl Reibel, hockey sur glace 3 janv. : Rolland Ehrhardt, football ...

Lockheed L-1649 Starliner

US airliner with 4 piston engines, 1956 L-1649 Starliner A Trans World Airlines L-1649A Starliner in flight. This aircraft (N7301C) was written off after it crashed in Bogotá, on December 18, 1966, while in service with Aerocondor Colombia. Role AirlinerType of aircraft National origin United States Manufacturer Lockheed Designer Clarence Kelly Johnson First flight October 10, 1956 Introduction June 1, 1957 Retired Early 1980s Status Retired Primary users Trans World Airlines,Lufthansa,...

Чайки

У этого термина существуют и другие значения, см. Чайки (значения). Чайки Доминиканская чайкаЗападная чайкаКалифорнийская чайкаМорская чайка Научная классификация Домен:ЭукариотыЦарство:ЖивотныеПодцарство:ЭуметазоиБез ранга:Двусторонне-симметричныеБез ранга:Вторич...

Cute Executive Officer

Japanese comedy manga series Cute Executive OfficerCover of the first tankōbon volume, featuring Mayu Warito (left) and Najimu Mujina (right)幼女社長(Yōjo Shachō)GenreComedy[1] MangaWritten byOdeko FujiiPublished byKadokawa ShotenMagazineCurazy MangaComicWalkerDemographicSeinenOriginal runJanuary 2018 – presentVolumes3 (List of volumes) Original net animationDirected byKazuya IwataWritten bySatoru SugizawaMusic byH Zett MStudioProject No.9Licensed...

رومان كريوزيجير

رومان كريوزيجير معلومات شخصية الميلاد 6 مايو 1986 (العمر 38 سنة)تشيكوسلوفاكيا الطول 1.83 م (6 قدم 0 بوصة) مركز اللعب متخصص التسلق [لغات أخرى]‏ الجنسية التشيك الوزن 65 كـغ (143 رطل؛ 10.2 ستون) الأب رومان كريوزيجير [لغات أخرى]‏ الحياة العملية الد...

Nash, Texas

City in Texas, United StatesNash, TexasCityLocation of Nash, TexasCoordinates: 33°26′30″N 94°7′31″W / 33.44167°N 94.12528°W / 33.44167; -94.12528CountryUnited StatesStateTexasCountyBowieGovernment • TypeCouncil-Manager • City CouncilMayor Robert Bunch Mayor Pro Tem Cranford Graves Charles Underwood John Watwoodi Dale Vickers Brenda Jakubowski • City ManagerDoug BowersArea[1] • Total4.48 sq m...

沙菲益阿达

提示：此条目页的主题不是沙菲宜阿都拉。这是马来族人名，“阿达”是父名，不是姓氏，提及此人时应以其自身的名“莫哈末·沙菲益”为主。尊敬的拿督斯里哈芝沙菲益阿达Mohd Shafie bin Hj. Apdal国会议员、州议员马来西亚国会下议院仙本那现任就任日期1995年4月26日前任山卡兰丹戴（馬來語：Sakaran Dandai）（国阵巫统）多数票12,218（1995）13,325（1999）13,319（2004）17,...

هنود

هنودمعلومات عامةنسبة التسمية الهند التعداد الكليالتعداد قرابة 1.21 مليار[1][2]تعداد الهند عام 2011ق. 1.32 مليار[3]تقديرات عام 2017ق. 30.8 مليون[4]مناطق الوجود المميزةبلد الأصل الهند البلد الهند الهند نيبال 4,000,000[5] الولايات المتحدة 3,982,398[6] الإمار...

莎拉·阿什頓-西里洛

莎拉·阿什頓-西里洛2023年8月，阿什頓-西里洛穿著軍服出生 (1977-07-09) 1977年7月9日（46歲）美國佛羅里達州国籍美國别名莎拉·阿什頓（Sarah Ashton）莎拉·西里洛（Sarah Cirillo）金髮女郎（Blonde）职业記者、活動家、政治活動家和候選人、軍醫活跃时期2020年—雇主內華達州共和黨候選人（2020年）《Political.tips》（2020年—）《LGBTQ國度》（2022年3月—2022年10月）烏克蘭媒�...

Хозарський каганат

Хозарський каганат ← 650 – 969 → Розвиток Хозарського каганату Столиця Семендер, Ітиль Мова(и) хозарська Релігія язичництво, юдаїзм, іслам, християнство Населення хозари, слов'яни, алани, печеніги Вікісховище має мультимедійні даніза темою: Хозарський каганат Понтій...

Down quark

Type of quark Antidown redirects here. For the EP by Burial, see Antidawn. Down quarkCompositionelementary particleStatisticsfermionicFamilyquarkGenerationfirstInteractionsstrong, weak, electromagnetic, gravitySymboldAntiparticledown antiquark (d)TheorizedMurray Gell-Mann (1964)George Zweig (1964)DiscoveredSLAC (1968)Mass4.7+0.5−0.3 MeV/c2[1]Decays intostable or up quark + electron + electron antineutrinoElectric charge−1/3 eColor chargeYesSpin1/2 ħWeak i...

Robert de France (1296-1308)

Pour les articles homonymes, voir Robert de France. Robert de France. Robert (1296-1308) est le quatrième fils et septième enfant du roi Philippe IV le Bel et est le frère de trois rois : Louis X, Philippe V et Charles IV. Il est un des derniers capétiens directs. Notes et références Cette section est vide, insuffisamment détaillée ou incomplète. Votre aide est la bienvenue ! Comment faire ? Portail du royaume de France Portail du Moyen Âge tardif

Battaglia di Lobositz

Battaglia di Lobositzparte della guerra dei sette anniSchema tattico della battaglia di LobositzData1º ottobre 1756 LuogoLovosice, Boemia (attuale Repubblica Ceca) EsitoVittoria prussiana Schieramenti Prussia Sacro Romano Impero ComandantiFederico il GrandeMaximilian Ulysses Browne Effettivi28.000 uomini33.354 uomini Perdite2.863 tra morti e feriti2.873 tra morti e feriti Voci di battaglie presenti su Wikipedia Manuale V · D · MGuerra dei sette anniBoemia e MoraviaPirna...

John Brown & Company

British marine engineering and shipbuilding firm (1851–1986) John Brown & Company (Sheffield and Clydebank) LimitedCompany typePublicIndustryShipbuildingFounded1851Defunct1986FateShipyard amalgamated into Upper Clyde Shipbuilders (UCS), 1968SuccessorShipyard sold by UCS to Marathon Manufacturing Company, 1972John Brown Engineering bought by Trafalgar House, 1986HeadquartersClydebank, ScotlandKey peopleGeorge Thomson (founder)James Thomson (founder)Charles McLaren, 1st Baron Aberconway (...

20e étape du Tour de France 1998

Pour un article plus général, voir Tour de France 1998. 20e étape du Tour de France 1998 GénéralitésCourse20e étape، Tour de France 1998Type Contre-la-montre cyclisteDate1 août 1998Distance52 kmPays FranceLieu de départMontceau-les-MinesLieu d'arrivéeLe CreusotVitesse moyenne48,851 km/hRésultats de l’étape1er Jan Ullrich1 h 03 min 52 s(Deutsche Telekom)2e Bobby Julich+ 1 min 01 s3e Marco Pantani+ 2 min 35 sClassement général à l’issue de l’étape Marco Pantani89 h 05 mi...

Duke

Noble or royal title in some European countries and their colonies Duchess redirects here. For other uses, see Duchess (disambiguation), Duke (disambiguation), and Dukes (disambiguation). Titular duke redirects here. Not to be confused with Partitioned-off duke. Part of a series onImperial, royal, noble,gentry and chivalric ranks in Europe Emperor, Empress dowager Tsar, Tsarina High king, High queen King consort dowager Queen regnant consort dowager mother Grand duke, Grand duchess Archduke, ...

Ternana Calcio 1984-1985

Voce principale: Ternana Calcio. Ternana CalcioStagione 1984-1985 Sport calcio Squadra Ternana Allenatore Gaetano Salvemini Presidente Giorgio Taddei Serie C1 - Gir. B8º posto Coppa Italia Serie CFase a gironi Maggiori presenzeCampionato: Paolucci (34) Miglior marcatoreCampionato: Paolucci (8) StadioLibero Liberati 1983-1984 1985-1986 Si invita a seguire il modello di voce Questa voce raccoglie le informazioni riguardanti la Ternana Calcio nelle competizioni ufficiali della stagione 19...