Beesley est devenu célèbre en jouant dans le feuilleton téléviséThe History of Tom Jones, en 1997.
Il a joué dans beaucoup de films, au Royaume-Uni et aux États-Unis, jusqu'à son rôle majeur en 2001 : Il est apparu aux côtés de Mariah Carey dans le film Glitter, qui a été un échec aussi bien du point de vue critique que commercial[1]. L'acteur a d'ailleurs reçu le Razzie Award du plus mauvais second rôle.
Dans la série Hôtel Babylon, diffusée sur BBC One, il tient le rôle de Charlie Edwards, directeur adjoint du Babylon. Il quitte la série au cours de la troisième année, à la suite de son déménagement pour Los Angeles.
Il joue ensuite dans la série Survivors, dans laquelle il tient le rôle de Tom Price.
↑Le film a été nommé cinq autres fois aux Razzie awards : Plus mauvais film, Plus mauvais réalisateur, Plus mauvais scénario, Plus mauvais couple à l'écran, Plus mauvais second rôle