Fille d'un vicaire, elle participe à ses premiers tournois de tennis en 1881. Invaincue en compétition, elle s'aligne alors en 1884 à la première édition féminine du tournoi de Wimbledon - treize joueuses étant alors en lice pour le titre. Vêtue de jupons et d'un corset, elle s'impose dans le simple dames contre sa sœur aînée Lillian en finale. Il faut attendre 2002 pour que deux sœurs s'affrontent à nouveau à ce stade de l'épreuve (Venus et Serena Williams).
Maud Watson gagne de nouveau en 1885 face à Blanche Bingley, laquelle prend sa revanche l'année suivante.
Si l’expression « Grand Chelem » désigne classiquement les quatre tournois les plus importants de l’histoire du tennis, elle n'est utilisée pour la première fois qu'en 1933, et n'acquiert la plénitude de son sens que peu à peu à partir des années 1950.