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Le 15 mai 2021, Mason Hollyman remporte le Trofeo Andratx des U23 à Majorque.
Le 10 août 2021, il remporte la 5e étape du Tour du Portugal[1]. Il intègre la première échappée puis, après plusieurs attaques, s'en extrait avec un jeune coureur argentin à une dizaine de kilomètres de l'arrivée et termine en solitaire les derniers kilomètres.
Il s'engage pour 2023 et 2024 avec Israel-Premier Tech, l'équipe première de Israel Cycling Academy[2]. Il quitte cette formation à la fin de la saison 2024.
