En 1926, elle prend des leçons de pilotage auprès de l'aviatrice irlandaise Sophie Eliott-Lynn et obtient sa licence de pilote en [2]. Quelques mois plus tard, le , elle établit un record d'altitude féminin à 17 283 pieds (5 268 m)[3] puis devient le mois suivant la première femme à traverser la mer d'Irlande en avion[2]. Elle est également la première femme à recevoir le trophée Harmon, qu'elle obtient en 1927 puis en 1928[2].
Le , Mary Bailey entreprend de rejoindre l'Afrique du Sud depuis Londres en solo à bord d'un DH.60 Moth et après 52 jours de voyage, elle atteint Le Cap le [2].
