Très tôt, elle s'initie au golf avec sa sœur Harriot ; toutes deux intègrent rapidement la Women's Golf Association of Massachusetts, première association de golf féminin créée aux États-Unis (en 1900).
En 1897, à treize ans et dès sa première participation, Margaret Curtis termine quatrième de l'United States Women's Amateur Golf Championship. Après plusieurs années de repos forcé, pour raisons de santé, elle décroche le titre en 1907 face à sa sœur en finale, performance qu'elle réédite en 1911 et 1912.
Si l’expression « Grand Chelem » désigne classiquement les quatre tournois les plus importants de l’histoire du tennis, elle n'est utilisée pour la première fois qu'en 1933, et n'acquiert la plénitude de son sens que peu à peu à partir des années 1950.
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