Elle s'est fait connaître en publiant sur le site de partage de vidéos YouTube, un grand nombre de reprises de chansons populaires, telles que Titanium[2] de David Guetta et Sia, ou Radioactive[3] des Imagine Dragons. En l’espace d’un an, elle cumule plus de 50 000 abonnés, est contactée par des petits labels et signe avec Keep Your Soul Records. Durant l’année qui suit Madilyn envisage d’écrire un album en s’inspirant de ses artistes favoris comme Taylor Swift et se lance dans la musique country. Son premier album sortira en et s’intitule The Cover Games. Enfin elle se fait remarquer en France grâce à sa reprise de Sia et signe un contrat avec le label Play On de Warner Music, et ainsi sa reprise est largement diffusée sur les réseaux sociaux en 2015. Par la suite, elle sort un nouvel album appelé Muse Box en 2015.
Madilyn Bailey décide de se lancer dans une carrière d'auteur-compositeur avec la sortie de son album Wiser en qui comprend les chansons Wiser, Hate you more, Death of me, Survive et Scars.
Vie privée
Madilyn grandit entourée de ses deux sœurs et de ses trois frères[4]. Avant d'être chanteuse, elle était infirmière dans une maison de retraite mais elle a finalement décidé d'entamer une carrière dans la chanson.
Le , elle se marie avec son compagnon, James Benrud, et publie sur sa chaîne youtube une video de leur mariage.
Madilyn Bailey est vue comme proche de ses fans, appelés les « maddicts ». Début 2018, elle a environ 4 millions d'abonnés sur sa chaîne YouTube, plus de 6 millions début 2019 et plus de 9,57 millions en 2023[6].
