MadMan commence sa carrière musicale pendant l'édition 2006 du Tecniche Perfette, un concours de freestyle italien, à Puglia, face à July B. En 2007, il sort la mixtape auto-produite Riscatto, en collaboration avec TempoXso, qui est suivi par Prequel (en collaboration avec Esse-P), une démo auto-produite. L'année suivante voit paraître la mixtape R.I.P. En 2010, il publie son premier album, Escape from Heart, publié en téléchargement gratuit au label Honiro[1]. Par la suite, il s'associe à Gemitaiz, avec qui il sort la mixtape Haterproof (2011) et l'EP Detto, fatto. (2012), toujours au label Honiro.
Le , MadMan publie la mixtape MM vol. 1 Mixtape, compose de 18 chansons, en téléchargement libre sur son site web[2]. Le , le rappeur conclut un contrat avec Tanta Roba, label indépendant fondé par Gué Pequeno et DJ Harsh[3]. Il y publie son premier single Come ti fa Mad, le , issu de la MM vol. 1 Mixtape[4],[5].
Doppelganger
En 2014, MadMan tourne avec Gemitaiz et publie le l'album Kepler[3]. Il est précédé par le clip Non se ne parla et Haterproof 2, deuxième du nom, qui atteint la première place du Classifica FIMI Album[6], et est certifié disque d'or par la Federazione Industria Musicale Italiana pour plus de 25 000 exemplaires vendus[7].
Le , la rappeur annonce sur Facebook, la sortie de son deuxième album studio, Doppelganger, publié le par Tanta Roba et Universal Music Group[8]. Le , il publie sa mixtape gratuite MM volume 2 Mixtape, qui comprend 16 chansons, avant la sortie du clip Bolla papale[9]
Lonewolf
En 2024, MadMan annonce qu'il va sortir un nouvel album, Lonewolf. Celui-ci est annoncé pour le 31 Mai 2024[10].