Méthylhexanamine

Identification
Méthylhexanamine

Nom systématique	1,3-Diméthylpentylamine
Synonymes	4-méthylhexan-2-amine, forthane
N^o CAS	105-41-9
N^o ECHA	100.002.997
N^o CE	203-296-1
N^o RTECS	SC0800000
PubChem	7753
SMILES	CCC(C)CC(C)N PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C7H17N/c1-4-6(2)5-7(3)8/h6-7H,4-5,8H2,1-3H3 InChIKey : YAHRDLICUYEDAU-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide à l'odeur d'amine^[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₇H₁₇N
Masse molaire^[2]	115,216 6 ± 0,007 g/mol C 72,97 %, H 14,87 %, N 12,16 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	135,2 °C^[1]
Solubilité	légèrement soluble dans l'eau, très soluble dans l'éthanol, l'éther et le chloroforme^[3]
Masse volumique	0,764 g·cm^-3^[4]
Point d’éclair	43,9 °C^[4]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,4150 (25 °C)^[3]
Précautions
SGH^[4]
Danger H226, H302, H314, H335, P210, P280, P301+P312+P330, P301+P330+P331, P303+P361+P353 et P305+P351+P338 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H335 : Peut irriter les voies respiratoires P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P312+P330 : En cas d'ingestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. Rincer la bouche. P301+P330+P331 : En cas d'ingestion : rincer la bouche. NE PAS faire vomir. P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Écotoxicologie
DL₅₀	(souris, i.p.)^[1]
LogP	2,102^[4]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La méthylhexanamine (également connue sous le nom de méthylhexamine, 1,3-diméthylamylamine, 1,3-DMAA, diméthylamylamine et DMAA ; noms commerciaux Forthane et Géranamine) est un médicament sympathomimétique indirect inventé et développé par Eli Lilly and Company et commercialisé depuis 1948 comme décongestionnant nasal inhalé jusqu'à ce qu'il soit volontairement retiré du marché dans les années 1970^[5].

La méthylhexanamine figure sur la liste des produits dopants de l'Agence mondiale antidopage depuis 2010.

Utilisations

La DMAA a été largement utilisée dans les compléments alimentaires pour sportifs vendus aux États-Unis. Vendue sous les noms DMMA, « méthylhexanamine », voire « extrait de géranium », la DMAA était souvent présentée comme un stimulant « naturel », bien qu'il n'existe aucune donnée scientifique fiable indiquant que la DMAA existe à l'état naturel dans les plantes. On lui prêtait de nombreuses propriétés, notamment l'aide à la gain de masse musculaire, l'amélioration des performances athlétiques ou l'aide à la perte de poids. Bien que la DMAA ait été approuvée à une époque comme médicament pour la décongestion nasale, aucun usage médical de la DMAA n'est reconnu aujourd'hui. La DMAA a été retirée du marché à partir de 2012 aux États-Unis, et son usage comme complément alimentaire est désormais illégal^[6].

Risques

La DMAA, en particulier associée à d'autres stimulants, par exemple de la caféine, peut présenter un risque pour le consommateur. La prise de DMAA resserre les vaisseaux sanguins et les artères, ce qui peut faire monter la pression sanguine et entraîner des problèmes cardiovasculaires tels que l'essoufflement, l'arythmie, le resserrement de la poitrine voire la crise cardiaque, ainsi que des convulsions et autres troubles neurologiques et psychologiques^[6].

Références

↑ ^{a b et c} O'Neil, M.J. (ed.). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. Cambridge, UK: Royal Society of Chemistry, 2013., p. 1128
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} Haynes, W.M. (ed.). CRC Handbook of Chemistry and Physics. 94th Edition. CRC Press LLC, Boca Raton: FL 2013-2014, p. 3-374
↑ ^{a b c et d} Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,3-Dimethylamylamine, consultée le 11 octobre 2020.
↑ Cohen, « DMAA as a Dietary Supplement Ingredient », Archives of Internal Medicine, vol. 172, n^o 13,‎ 9 juillet 2012, p. 1038–9 (PMID 22566490, DOI 10.1001/archinternmed.2012.1677)
↑ ^{a et b} (en) « DMAA in Products Marketed as Dietary Supplements », sur FDA, août 2018 (consulté le 12 octobre 2020).

Voir également

Liens externes

« Stimulant Potentially Dangerous to Health, FDA Warns », U.S. Food and Drug Administration, 11 avril 2013
Bussel et Pavlov Jr, « DMAA: Efficacious but is it Safe? », Science Based Medicine Blog, 7 juin 2013

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