Léonidas est désigné par Philippe II pédagogue en chef (ou kathégètès[2]) d'Alexandre, alors que celui-ci est âgé de 7 ans. Il a pour adjoint le précepteur Lysimaque d'Acarnanie[3]. Puis à partir de l'âge de 13 ans, Alexandre commence à recevoir l'enseignement d'Aristote.
Le futur roi de Macédoine reçoit auprès de Léonidas une éducation (la paideia) « à la dure »[4]. Léonidas possède des mœurs austères et apprend à Alexandre la frugalité. Alexandre aurait ainsi déclaré à Ada, satrape de Carie qui lui propose les meilleurs cuisiniers, que son précepteur lui en a donné de bien meilleurs : pour le déjeuner, une promenade avant l'aube et pour le souper, un repas léger[5]. Alexandre affirme également à cette occasion que Léonidas a eu pour habitude de vérifier dans les coffres contenant la literie et les vêtements de son élève si Olympias n'y a pas placé des objets superflus.
Après le siège de Tyr en 332, Alexandre envoie à son ancien précepteur pour 500 talents d'encens et 100 talents de myrrhe en souvenir d'un épisode de son enfance. Car un jour, pendant un rituel, Alexandre a pris de l'encens à pleines mains pour le jeter dans le feu. Léonidas lui aurait alors dit : « Quand vous aurez fait la conquête du pays qui porte ces aromates, vous pourrez prodiguer ainsi l'encens : maintenant il faut en user avec plus de réserve ». Alexandre joint à la cargaison une lettre qui stipule : « Je vous envoie une abondante provision d'encens et de myrrhe, afin que vous ne soyez plus si économe envers les dieux »[6].
Le philosophe stoïcienDiogène de Babylone a accusé Léonidas d'avoir suscité la fierté et l'ambition du roi macédonien au lieu de les tempérer[7].
Olivier Battistini, Alexandre le Grand : Un philosophe en armes, Paris, Ellipses, coll. « Biographies et mythes historiques », , 432 p. (ISBN978-2-340-02841-8).
