Simmonds remporte le championnat du monde des moins de 21 ans à Malte en 1998, en battant Robert Murphy 11-2 en finale, avant de battre Ryan Day 11-10 pour devenir champion du monde amateur la même année[2]. Grâce à des résultats constants pendant la saison 2000-2001, durant laquelle il s'illustre sur le circuit du challenge (Challenge Tour), Simmonds obtient une place sur le circuit principal.