La seigneurie de Milan se constitue au XIIIe siècle dans la famille Visconti, qui la conserve et l'agrandit pendant tout le cours du XIVe siècle au point de se faire concéder le titre ducal par l'empereur Venceslas en 1395. Elle le conserve jusqu'au milieu du XVe siècle, où s'ouvre une crise de succession qui dominera pour un siècle les affaires du duché et formera le motif central des guerres d'Italie. Le Milanais échoit à leur issue à la maison de Habsbourg.
La mort de Philippe Marie Visconti, sans descendance ni testament, voit l'extinction de cette maison et s'ouvrir une grave crise de succession. Le duché se dissout et s'organise en une République ambrosienne, tandis que Venise tente d'abattre son principal rival.
Les deux derniers ducs n'ont d'héritiers que par les femmes : leur sœur Valentine Visconti, mariée à Louis Ier, duc d'Orléans, et la fille illégitime de Philippe-Marie, Blanche Marie Visconti, épouse de François Sforza. Face à cette situation, plusieurs candidats se présentent :
Ce sont les Sforza qui l'emportent, bien que les Orléans aient temporairement gouverné le duché[réf. nécessaire].
1466-1476 : Galéas Marie (1444 † 1476), fils du précédent
1476-1494 : Jean Galéas (1469 † 1494), fils du précédent et de Bonne de Savoie
1494-1499 : Ludovic le More (1452 † 1508), fils de François Sforza, oncle du précédent
1465-1499 : Louis II d'Orléans, roi de France (Louis XII) en 1498fils du précédent et de Marie de Clèves
En 1498, la maison d'Orléans monte sur le trône de France. Milan devient alors la cible privilégiée des rois de France en Italie.
1508-1512 : Maximilien (1493 † 1530 ou 1552), fils du précédent
En s'emparant du duché, les Français capturent Maximilien Sforza et l'exilent en France.
À sa mort, la branche milanaise des Sforza s'éteint et le duché tombe en déshérence. En vertu du droit féodal, il fait retour à son suzerain, l'empereur Charles Quint.
Le duché, repris pour déshérence par l'empereur Charles Quint, qui est par ailleurs chef de la maison de Habsbourg et roi d'Espagne, est l'objet de convoitises : Charles Quint est sollicité par le roi de France, par le pape Paul III Farnèse et par son frère cadet Ferdinand.
En 1540, il attribue en secret le duché à son fils, l'infant Philippe, ne rendant cette investiture publique qu'en 1546. En 1555, Charles abdique la couronne d'Espagne au profit de Philippe, qui devient le roi Philippe II, tout en conservant le duché de Milan.
Le duché de Milan reste à la maison des Habsbourg d'Espagne jusqu'à la mort de Charles II, mort sans héritier en 1700. Â la fin de la guerre de Succession d'Espagne (1701-1714), le traité d'Utrecht attribue le duché à la maison des Habsbourg d'Autriche, issue de Ferdinand, frère de Charles Quint.
Après une période française sous la Révolution et l'Empire, le congrès de Vienne restitue en 1815 la plus grande partie du Milanais aux Habsbourg, désormais à la tête de l'empire d'Autriche, qui réunissent ces territoires avec celui de la république de Venise au sein du royaume de Lombardie-Vénétie.
En 1859, dans le cadre du processus d'unification de l'Italie, Milan et la Lombardie sont conquis par Victor-Emmanuel II, roi de Sardaigne (ainsi que duc de Savoie et prince de Piémont), et intégrés en 1861 au nouveau royaume d'Italie.
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