Ce titre est décerné tous les 5 ans, au mois de janvier ; la jeune femme choisie touche un cachet spécifique, plus important qu'à l'ordinaire.

Liste des playmates choisies pour illustrer un anniversaire du magazine Playboy (Anniversary Playmates) :

• 5^e anniversaire (décembre 1958) : Joyce Nizzari
• 10^e anniversaire (décembre 1963) : Donna Michelle
• 15^e anniversaire (janvier 1969) : Leslie Bianchini
• 20^e anniversaire (janvier 1974) : Nancy Cameron
• 25^e anniversaire (janvier 1979) : Candy Loving
• 30^e anniversaire (janvier 1984) : Penny Baker
• 35^e anniversaire (janvier 1989) : Fawna MacLaren
• 40^e anniversaire (janvier 1994) : Anna-Marie Goddard
• 45^e anniversaire (janvier 1999) : Jaime Bergman
• 50^e anniversaire (janvier 2004) : Colleen Shannon
• 55^e anniversaire (janvier 2009) : Dasha Astafieva
• 60^e anniversaire (janvier 2014) : Roos van Montfort
• 65^e anniversaire (janvier 2019) : Vendela Lindblom

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