Giles est né à Sutton, le quatrième fils d'Herbert Giles et de sa première épouse Catherine Fenn. Formé en privé en Belgique (Liège), en Autriche (Feldkirch) et en Écosse (Aberdeen), Giles étudie les lettres classiques au Wadham College d'Oxford et obtient son baccalauréat en 1899[1],[2].
La traduction Giles de 1910 de The Art of War succède aux traductions de l'officier britannique Everard Ferguson Calthrop de 1905 et 1908 et réfute une grande partie du travail de Calthrop. Lionel Giles utilise la méthode de traduction de romanisationWade-Giles, mise au point par son père Herbert. Comme beaucoup de sinologues des époques victorienne et édouardienne, il s’intéresse principalement à la littérature chinoise, abordée comme une branche des classiques. Les sinologues victoriens ont grandement contribué à la transmission textuelle des classiques.
Continuant à produire des traductions de classiques chinois jusque tard dans sa vie, il est cité par John Minford(en) comme ayant avoué à un ami qu'il était « un taoïste dans l'âme », et je peux bien le croire, puisqu'il aimait un vie tranquille, et était libre de cette forme extrême d'érudition combative qui semble être la marque distinctive de la plupart des sinologues[1].