Elle remporte en 1997 un pari avec le réalisateur Barry Sonnenfeld qui lui offre le premier rôle féminin dans le blockbuster Men in Black, aux côtés de Will Smith et de Tommy Lee Jones. Elle refuse de jouer dans MIB II, estimant que le personnage féminin n'est qu'utilitaire[1].
Les producteurs de Till The End Of Time (où elle devait incarner Georgia O'Keeffe) lui intentèrent un procès car elle refusa de tourner des scènes de nu ajoutées au dernier moment au scénario, alors même qu'elle avait clairement manifesté son refus de tourner ce genre de scènes. L'actrice eut gain de cause dans le cadre de sa demande reconventionnelle.
Sa relation professionnelle avec le réalisateur de la satire religieuse Dogma, Kevin Smith, est difficile, selon ce dernier qui raconte dans la version commentée de Dogma que Linda Fiorentino serait une actrice taciturne, qu'il lui arrivait de refuser d'adresser la parole au réalisateur pendant le tournage. De son côté, Linda Fiorentino refusa d'assurer la promotion du film Dogma en 1999 car le volume de sa poitrine avait été augmenté sur l'affiche du film sans son accord.
À l'exception de sa participation au film indépendant Once More with Feeling(en) en 2009, et resté inédit en France, la carrière de Linda Fiorentino s'est arrêtée depuis 2002.
Aujourd'hui, malgré les années, elle laisse un souvenir vivace auprès du public[2].
