Passé par le Shildon AFC, Lewis Wing signe en faveur du Middlesbrough le 28 juin 2017[1]. Il doit dans un premier temps renforcer l'équipe réserve, mais il réalise finalement ses débuts en professionnel le 22 août 2017, lors d'un match de Coupe de la Ligue anglaise contre Scunthorpe United, où il entre en jeu à la place de Grant Leadbitter (victoire 3-0 de Middlesbrough)[2].
Yeowil Town
Le 5 janvier 2018, Lewis Wing est prêté jusqu'à la fin de la saison à Yeovil Town[3], en League Two (quatrième division).
Retour à Middlesbrough
Wing est de retour à Middlesbrough pour la saison 2018-2019, où il est intégré à l'équipe professionnelle. Il fait sa première apparition en Championship le 4 août 2018, lors de la première journée face au Millwall FC. Il est titulaire lors de cette partie, et offre une passe décisive au profit de son coéquipier George Friend dans les tout derniers instants du match, permettant à son équipe d'égaliser, et d'ainsi rapporter le point du match nul (2-2)[4].